高中化學一輪復習 第八單元 第40講 高分子化合物課件.ppt
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第40講 高分子化合物 考綱導視 基礎反饋 1 下列為人體提供能量的營養(yǎng)物質中 屬于高分子化合物 的是 A 油脂 B 蔗糖 C 蛋白質 D 葡萄糖 答案 C 2 下列關于有機物的說法正確的是 A 石油的分餾和裂化均屬于化學變化B 棉花 羊毛 蠶絲均屬于天然纖維C 糖類 蛋白質 合成橡膠都是高分子化合物D 甲苯 乙烯 聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色答案 B 考點一 高分子化合物 知識梳理 1 相關概念 低 共價 高 104 106 1 高分子化合物是由許多 分子化合物以 鍵結合成的相對分子質量很 通常為 的一類有機物 又稱 或 如聚乙烯 2 單體是能夠發(fā)生 反應形成高分子化合物的 分子化合物 如 是聚乙烯的單體等 聚合物 高聚物 聚合 加聚或縮聚 低 CH2 CH2 3 鏈節(jié)是高分子化合物中化學組成 可重復的最小單位 也稱為 如 CH2 CH2 是 的鏈節(jié) 相同 重復結構單元 聚乙烯 4 聚合度是高分子化合物里所含鏈節(jié)的 常用 表示 如 中的n是聚乙烯的聚合度 5 高分子化合物相對分子質量的平均值 鏈節(jié)的式量 數目 n 聚合度 2 分類 天然高分子 合成高分子 1 按照高分子化合物的來源分類 可分為 化合物和 化合物 天然高分子化合物有 線 支鏈 體 2 按照高分子化合物分子鏈分類 可分為 型高分 子 型高分子和 型高分子 熱塑 熱固 3 按照高分子化合物受熱時的不同行為分類 可分為 性高分子和 性高分子 4 按照高分子化合物的工藝性質和使用分類 可分為 等 淀粉 纖維素 蛋白質 天然橡膠 塑料 橡膠 纖維 涂料 黏合劑和密封材料 3 應用廣泛的高分子材料 1 塑料 催化劑 2 合成纖維 合成滌綸的化學方程式為 nHOCH2CH2OH 2n 1 H2O 工業(yè)生產聚氯乙烯的化學方程式為nCH2 CHCl 3 合成橡膠 合成順丁橡膠的化學方程式為nCH2 CH CH CH2 考點集訓 例1 2015年河北二模 下列有關說法中 正確的是 A 光導纖維 聚酯纖維 棉花都屬于有機高分子化合物B 在大米釀酒的過程中 淀粉最后變成了單糖C 地溝油 經過加工處理后可以用來制肥皂D 明礬和漂白粉處理自來水 二者的作用原理相同答案 C 易錯警示 高分子的概念常在新課標卷 中考查 常見陷阱有油脂 生物柴油 地溝油 是高分子化合物 蔗糖 塑料是天然高分子等 課本上出現過的天然高分子只有淀粉 纖維素 蛋白質 天然橡膠 例2 2015年北京房山區(qū)一模 下列物質不耐酸雨腐蝕的是 A SiO2 光導纖維 B 聚氯乙烯 輸液管 C 酚醛樹脂 飛船倉外層 D 錳鋼 鋼軌 解析 二氧化硅只與HF反應 酸雨中不含HF A錯誤 塑料制品不與酸雨中的成分反應 B錯誤 酚醛樹脂不與酸雨中的成分反應 C錯誤 鋼鐵易與酸反應 容易被腐蝕 D正確 答案 D 例3 聚苯乙烯的結構為 試回答下列問題 1 聚苯乙烯的鏈節(jié)是 單體是 2 實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量 平均值 為52000 則該高聚物的聚合度n為 3 已知聚苯乙烯為線型結構的高分子化合物 試推測 它 填 能 或 不能 溶于CHCl3 具有 填 熱塑 或 熱固 性 解析 1 將鏈節(jié) 首尾重新連接成雙鍵 單 體為 2 高分子化合物的相對分子質量 鏈節(jié)的相對分子質量 聚合度 故n 52000104 500 3 線型高分子化合物能溶于有機溶劑 具有熱塑性 答案 1 2 500 3 能 熱塑 考點二 加聚反應和縮聚反應 知識梳理 1 概念 聚合反應 加聚反應 縮聚反應 由相對分子質量小的低分子化合物相互結合為相對分子質量大的高分子化合物的反應稱為 由不飽和的單體加成聚合為高分子化合物的反應稱為 其實質是加成反應 單體間通過失去水分子或其他小分子以形成高分子化合物的反應稱為 不飽和鍵 沒有 相同 2 加聚反應的特點 1 單體必須是含有雙鍵 三鍵等 的化合物 如烯 二烯 炔 醛等含不飽和鍵的有機物 2 加聚反應過程中 副產物生成 原子利用率為100 3 聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成 聚合物的相對分子質量為單體相對分子質量的整數倍 4 鏈節(jié)上的碳原子數一般為偶數 3 縮聚反應的特點 1 縮聚反應的單體是至少含有 個官能團 如 OH COOH NH2 X及活潑氫原子等 的低分子 2 縮聚反應生成聚合物的同時 還有 副產物 如 H2O NH3 HCl等 生成 原子利用率低于100 3 所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成 4 在一定條件下 含兩個官能團的單體可能 生成線型結構的聚合物 也可能 生成環(huán)狀結構的化合物 5 寫縮聚反應時 除單體物質的量與縮聚物結構式的下標 要一致外 也要注意生成小分子的物質的量 兩 小分子 不同 縮聚 縮合 考點集訓 例4 2015年北京卷 合成導電高分子材料PPV的反應 下列說法正確的是 A 合成PPV的反應為加聚反應B PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元 C 和苯乙烯互為同系物 D 通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量 可得其聚合度解題指導 找準鏈節(jié)是解題的關鍵 解析 合成PPV通過縮聚反應生成 同時有小分子物質HI生成 不屬于加聚反應 A錯誤 聚苯乙烯的重復結構單 元為 不含碳碳雙鍵 而該高聚物的結構單元中含 有碳碳雙鍵 所以不相同 B錯誤 有 兩個碳碳雙鍵 而苯乙烯有一個碳碳雙鍵 結構不同 二者不是同系物 C錯誤 質譜儀能記錄分子離子 碎片離子的相對質量 質譜圖中數值最大的即是該分子的相對分子質量 又知道鏈節(jié)的相對質量 故可求聚合度 故D正確 答案 D 例5 2015年全國模擬組合 化合物CH2 CH COOH可與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成化合物 化合物 在一定條件下可以發(fā)生加聚 則其加聚產物的結構簡式為 耐熱型ABS樹脂由丙烯腈 CH2 CHCN 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯 共聚生成 寫出該樹脂的結構簡 式 不考慮單體比例 思路指導 寫出 的結構 然后預判其反應類型和產物特點 根據三種不飽和單體的名稱或結構書寫其共聚產物的結構簡式 這是單體發(fā)生加聚反應在新情景下的遷移應用 寫好后可采用單雙鍵斷鍵的方法求出其單體進行檢驗 解析 化合物CH2 CH COOH發(fā)生酯化反應得到CH2 CH COOCH2CH3 易推知加聚產物結構簡式 仿照CH2 CHCN加聚為聚丙烯腈的反應原理 不難書寫三種單體共聚為ABS樹脂的鏈節(jié) 假設共聚的上述單體的物質的量均為nmol可以書寫ABS樹脂的結構簡式 答案 例6 以下是一種藥物 合成的部分路線 請回答下列問題 1 化合物 的分子式為 它長期暴露在空氣中會變質 其原因是 2 化合物 轉化為 的反應類型是 3 化合物 的同分異構體A含 氨基苯乙酸 A的苯環(huán)對位含 CH2OH 則A的結構簡式是 A在催化劑的作用下通過肽鍵形成高聚物 試寫出該反應的化學方程式 解析 1 苯酚及其他酚類物質容易被氧化 長期暴露在空氣中會變質 3 把 NH2代替化合物 中 CH3的位置 即為 氨基苯乙酸 位上 形成化合物A 再把 CH2OH插到苯環(huán)對 化合物A 的 COOH與 NH2發(fā)生脫水縮合形成肽鍵 CONH 得到縮聚產物和 n 1 H2O 酚類化合物 酚羥基 易被空氣中的O2 氧化 答案 1 C9H11O3N 2 取代 酯化 反應 3 n 1 H2O 思維模型 聚合產物的判斷及單體的反推 歷屆高考都注重對加聚反應和縮聚反應的考查 其中的命題熱點在于 1 根據單體的結構判斷聚合產物 2 由聚合物的結構推斷單體的結構 具體要求如下 1 加聚產物的判斷和反推單體 1 由單體推加聚物的方法是 拆雙鍵法 例如 2 由加聚物推單體的方法是 收半鍵法 即 高聚物 鏈節(jié) 半鍵還原 雙鍵重現 正推驗證 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子 無其他原子 的高聚物 其合成單體必為一種 將兩個半鍵閉合即可 例如 2 甲基丙烯 酸甲酯 凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子 無其他原子 且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物 其單體必為兩種 在正中央劃線斷開 然后兩個 半鍵閉合即可 例如 CH2 CH2和CH3 CH CH2兩種 凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子 并存在 的單體為結構的高聚 物 按 見雙鍵 四個碳 無雙鍵 兩個碳 的規(guī)律劃線斷開 然后將半鍵閉合 即單雙鍵互換 2 由單體推縮聚物的方法 將官能團書寫在鏈端 酯化型縮聚是 OH COOH 分別去掉的 H和 OH結合成H2O 其余部分相連形成聚酯 氨基酸之間的縮聚是 COOH 分別去掉的 H和 OH結合成H2O 其余部分相連形成多肽化合物 酚醛縮合是酚羥基的兩個鄰位H與甲醛分子中的O結合成H2O 其余部分相連形成酚醛樹脂 3 由縮聚物推單體的方法 可采用 切割法 斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開羰基與氮原子間的共價鍵 然后在羰基上連上羥基 在氧或氮原子上連上氫原子 若是酚醛縮合型的高聚物 則在酚羥基的鄰位上 切割 其鏈節(jié)中的 CH2 來自于甲醛 典例 已知當苯酚過量時 反應還會這樣進行 2高聚物 結構為 是 一種透光率很好的有機材料 工業(yè)上可用三種原料發(fā)生聚合反 應來合成高聚物 還可得到副產物甲醇 則高聚物 的合成 原料為 請 寫結構簡式 思路指導 根據有機物之間轉化或觀察陌生有機反應的斷鍵特點 比照聚合物鏈節(jié)中的結構 切分成一塊至多塊 若是加聚產物反推單體 直接在斷鍵位置前后連接成雙鍵或三鍵 若是縮聚產物反推單體 則在切分后根據斷鍵特點補上原子或原子團還原成單體 解析 沿虛線將高聚物鏈節(jié) 切割成四部分 參考題給信息將各部分斷鍵位置重新補回 原子或原子團 從左到右分別得到 答案 應用 1 已知聚乳酸解 下列有關聚乳酸的說法正確的是 可在乳酸菌作用下分 A 聚乳酸是一種純凈物B 聚乳酸的單體是C 聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D 聚乳酸是一種酸性高分子材料 解析 高聚物都為混合物 A錯誤 由聚乳酸的結構可知 該物質是由羥基和羧基脫水而形成的 屬于縮聚反應 故B正確 C錯誤 乳酸顯酸性 但聚乳酸并不顯酸性 故D錯誤 答案 B 2 1 人造象牙的結構簡式可用 CH2 O 表示 則它的單體結構簡式為 2 有一種叫PTB的絕緣材料 結構簡式為 其單體是 答案 1 HCHO 2 HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH- 配套講稿:
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