高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 選考部分 專題八 有機化學(xué)基礎(chǔ)課件.ppt

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專題八有機化學(xué)基礎(chǔ) 1 有機化合物的組成與結(jié)構(gòu) 1 能根據(jù)有機化合物的元素含量 相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式 2 了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu) 了解有機物分子中的官能團 能正確地表示它們的結(jié)構(gòu) 3 了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法 4 了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象 能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體 不包括手性異構(gòu)體 5 能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物 6 能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響 2 烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 1 以烷 烯 炔和芳香烴的代表物為例 比較它們在組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)上的差異 2 了解天然氣 石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用 3 能舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用 4 了解鹵代烴 醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系 5 了解加成反應(yīng) 取代反應(yīng)和消去反應(yīng) 6 結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響 關(guān)注有機化合物的安全使用問題 3 糖類 氨基酸和蛋白質(zhì) 1 了解糖類的組成和性質(zhì)特點 能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用 2 了解氨基酸的組成 結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì) 氨基酸與人體健康的關(guān)系 3 了解蛋白質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 4 了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用 4 合成高分子化合物 1 了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點 能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體 2 了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點 3 了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用 4 了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟 提高生活質(zhì)量方面的貢獻 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 同分異構(gòu)體的書寫 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1 基元法 例如 丁基有4種同分異構(gòu)體 則丁醇 戊醛 戊酸等都有4種同分異構(gòu)體 碳鏈異構(gòu) 2 替代法 例如 二氯苯有3種同分異構(gòu)體 四氯苯也有3種 將H替代Cl 又如CH4的一氯代物只有1種 新戊烷C CH3 4的一氯代物也只有1種 3 對稱法 又稱等效氫法 可按以下規(guī)則判斷 同一碳原子上的氫原子是等效的 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的 處于對稱位置上的氫原子是等效的 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 2015課標(biāo)全國卷 D 的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種 不含立體異構(gòu) 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫結(jié)構(gòu)簡式 D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是 填標(biāo)號 a 質(zhì)譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2 2014課標(biāo)全國卷 節(jié)選 F 已推出為 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種 不考慮立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜中有4組峰 且面積比為6 2 2 1的是 寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式 3 鄰甲基苯甲酸 有多種同分異構(gòu)體 其中屬于酯類 但分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有種 寫出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 4 化合物I 分子式為C8H6O3 有多種同分異構(gòu)體 其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 且苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為 任寫一種 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 解析 1 由條件知結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有 COOH和HCOO R結(jié)構(gòu) 剩余3個碳 可看成判斷丙烷的二元取代物 其同分異構(gòu)體共有以下5種結(jié)構(gòu) 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 核磁共振氫譜中有3組峰 且峰面積之比為6 1 1 說明分子中有兩個相同的甲基 結(jié)構(gòu)簡式為 質(zhì)譜儀是按物質(zhì)原子 分子或分子碎片的質(zhì)量差異進行分離和檢測物質(zhì)組成的一類儀器 分子的質(zhì)量相同 但碎片質(zhì)量不完全相同 紅外光譜儀是測定結(jié)構(gòu)的 不相同 元素分析儀是測定元素種類的 一定相同 核磁共振儀是測定氫原子種類的 不一定相同 故選c 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2 F的同分異構(gòu)體寫法要注意思維的有序性 苯環(huán)上有3個取代基 CH3 CH3 NH2 有6種 苯環(huán)上有2個取代基 可能為 CH2CH3 NH2 除F本身外還有2種同分異構(gòu)體 可能為 NH CH3 CH3 有3種同分異構(gòu)體 可能為 CH2 NH2 CH3 有3種同分異構(gòu)體 苯環(huán)上只有一個取代基的有5種 CH2CH2NH2 CH2 NHCH3 NHCH2CH3 共19種 根據(jù)題目要求F分子中的11個氫原子應(yīng)為4種類型的氫原子 且分別有6個 2個 CH3對稱在苯環(huán)上 或連在氮原子上 2個 2個和1個氫原子 因此可表示為或或 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 3 若苯環(huán)上只有一個取代基 有 2種 若苯環(huán)上有兩個取代基 則有 3種 共5種 4 根據(jù)題目要求 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 應(yīng)含有酚羥基 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 應(yīng)含有醛基 苯環(huán)上有兩種氫原子 則具有較好的對稱性 由分子式可知苯環(huán)外還有兩個不飽和度 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2015山東青島高三一模 1 對甲苯基 3 苯基 2 丙烯 1 酮 以下用M表示 是一種常見的工業(yè)原料 其結(jié)構(gòu)簡式為 工業(yè)上合成M線路如下 反應(yīng)中生成的小分子已略去 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 已知 在稀堿作用下 兩分子的醛或酮可以互相作用 其中一個醛 或酮 分子中的 氫加到另一個醛 或酮 分子的羰基氧原子上 其余部分加到羰基碳原子上 生成一分子 羥基醛或一分子 羥基酮 請回答下列問題 1 有機物B的名稱為 2 物質(zhì)A C的關(guān)系為 a 同系物b 同分異構(gòu)體c 同素異形體d 分子式相差1個CH2 3 反應(yīng)中 屬于加成反應(yīng)的有 4 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 5 的同分異構(gòu)體有許多 能與NaHCO3反應(yīng) 含有聯(lián)苯基 聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡式為 且聯(lián)苯基上只有1個取代基的同分異構(gòu)體共有種 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 解析 1 由反應(yīng) 的反應(yīng)物之一和生成物 結(jié)合題給信息 可知B為苯甲醛 2 A為苯 C為甲苯 3 為加成反應(yīng) 苯基和氫原子加在碳氧三鍵兩端的碳原子和氧原子上 為取代反應(yīng) 為加成反應(yīng) 為消去反應(yīng) 5 能與NaHCO3反應(yīng) 說明含有羧基 滿足條件的同分異構(gòu)體含有聯(lián)苯基 聯(lián)苯基上的一個取代基有 共5種 而在聯(lián)苯基上的取代位置有3種 故滿足條件的同分異構(gòu)體共有3 5 15種 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 答案 1 苯甲醛 2 ad 3 5 15 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2015河南洛陽高三第二次統(tǒng)考 金剛烷是一種重要的化工原料 如由其合成的金剛烷胺就是一種抗病毒藥劑 對帕金森癥 老年癡呆有良好的療效 由環(huán)戊二烯合成金剛烷的路線如下 請回答下列問題 1 金剛烷的分子式為 2 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 3 金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的關(guān)系是 填字母 a 互為同系物b 互為同分異構(gòu)體c 均為烷烴d 均為環(huán)烴 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 5 A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體 A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸 提示 苯環(huán)上的烷基 CH3 CH2R CHR2 或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基 則A的結(jié)構(gòu)有種 不考慮立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜為5組峰 且峰面積比為4 1 2 2 3的結(jié)構(gòu)簡式是 解析 2 從二聚環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)以及環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式看出 反應(yīng) 為一個環(huán)戊二烯中的一個雙鍵斷裂一個鍵 按照1 4加成的方式加成在另一個環(huán)戊二烯上 屬于加成反應(yīng) 3 由結(jié)構(gòu)簡式看出金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的分子式均為C10H16 二者互為同分異構(gòu)體 4 反應(yīng)1為氯代 反應(yīng)2為在NaOH醇溶液且加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成X 環(huán)戊烯 反應(yīng)3為環(huán)戊烯與鹵素單質(zhì) 如Br2 發(fā)生加成反應(yīng) 生成Y 1 2 二溴環(huán)戊烷 反應(yīng)4為在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 5 二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12 含有5個不飽和度 其同分異構(gòu)體A含有苯環(huán) 苯環(huán)有4個不飽和度 故苯環(huán)外應(yīng)還含有一個碳碳雙鍵或一個環(huán) 有兩個處于對位的取代基 且與苯環(huán)直接相連的烷基或環(huán)烷基碳原子上有氫原子 或苯環(huán)直接與烯基相連 有5種 其中核磁共振氫譜為5組峰 且峰面積比為4 1 2 2 3的結(jié)構(gòu)簡式是 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 答案 1 C10H16 2 加成反應(yīng) 3 bd 4 氫氧化鈉乙醇溶液 加熱環(huán)戊烯 5 5 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體 分子式相同的有機化合物也不一定互為同分異構(gòu)體 如淀粉和纖維素 均可表示為 C6H10O5 n 因為二者的聚合度n不同 且均為混合物 故淀粉和纖維素不互為同分異構(gòu)體 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 2014課標(biāo)全國卷 立方烷 經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷 其可能的結(jié)構(gòu)有種 提示 根據(jù) 互補法 六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分異構(gòu)體數(shù)目相同 采用 定一移二 法 先確定一個硝基的位置 則第二個硝基的位置有 在同一條棱上 面對角線上和體對角線上 共3種 答案 3 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2 有機物有多種同分異構(gòu)體 其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物有種 提示 該有機物有5個不飽和度 苯環(huán)有4個不飽和度 苯環(huán)外有一個不飽和度 根據(jù)題意應(yīng)含有一個酚羥基和一個醛基 若含有2個取代基 分別為 CH2CHO和 OH 有鄰 間 對3種 若含有3個取代基 為 CH3 CHO和 OH 先確定 CH3和 CHO 有鄰 間 對3種位置 再分別加入 OH 各有4種 4種 2種 共10種 綜上分析滿足題目條件的共有13種同分異構(gòu)體 答案 13 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 常見官能團及其特征反應(yīng) 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2 根據(jù)有機反應(yīng)中的特殊條件判斷反應(yīng)類型 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2015安徽卷 四苯基乙烯 TPE 及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性 在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊 以下是TPE的兩條合成路線 部分試劑和反應(yīng)條件省略 1 A的名稱是 試劑Y為 2 B C的反應(yīng)類型是 B中官能團的名稱是 D中官能團的名稱是 3 E F的化學(xué)方程式是 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 4 W是D的同分異構(gòu)體 具有下列結(jié)構(gòu)特征 屬于萘 的一元取代物 存在羥甲基 CH2OH 寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)式 5 下列說法正確的是 a B的酸性比苯酚強b D不能發(fā)生還原反應(yīng)c E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 解析 1 根據(jù)B 苯甲酸 的結(jié)構(gòu)簡式以及A的分子式可知A為甲苯 加入酸性KMnO4溶液 試劑Y 后 甲苯被氧化成苯甲酸 2 由B生成C的反應(yīng)是B分子羧基上的羥基被溴原子取代的反應(yīng) 故為取代反應(yīng) B中的官能團為 COOH 名稱為羧基 D中的官能團為 名稱為羰基 3 E生成F的反應(yīng)為溴代烴的水解反應(yīng) 即分子中的 Br被 OH取代 反應(yīng)條件為NaOH的水溶液及加熱 4 D的分子式為C13H10O 而萘的一元取代物中萘部分的 分子式 為C10H7 而羥甲基的 分子式 為CH3O 由此可知滿足條件的D的同分異構(gòu)體中含有 C C 即滿足條件的D的同分異構(gòu)體中含有 C C CH2OH結(jié)構(gòu) 而萘分子中含有兩種氫原子 如圖所示 由此可寫出滿足條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 5 苯酚具有極弱的酸性 而苯甲酸為弱酸 a正確 羰基能與H2發(fā)生加成反應(yīng) 還原反應(yīng) b錯誤 E分子是對稱結(jié)構(gòu) 苯環(huán)上有3種氫原子 與Br相連的碳原子上也有1種氫原子 故共有4種氫原子 c錯誤 TPE分子中含有苯環(huán) 故為芳香烴 分子中含有碳碳雙鍵 故也屬于烯烴 d正確 答案 1 甲苯酸性KMnO4溶液 2 取代反應(yīng)羧基羰基 5 ad 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2015山東煙臺高考診斷性測試 解熱鎮(zhèn)痛藥貝諾酯的合成路線如下 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 請回答下列問題 1 A B的反應(yīng)類型為 B E的另一產(chǎn)物是 2 X是水楊酸的同分異構(gòu)體 X中含有苯環(huán) 屬于酯類 遇FeCl3溶液顯紫色 則X的結(jié)構(gòu)簡式為 任寫一種 3 F中官能團的名稱為 1mol撲熱息痛與足量NaOH溶液反應(yīng) 消耗NaOH的物質(zhì)的量為 4 生成貝諾酯的化學(xué)方程式為 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 解析 由圖中不難推出A為 B為 E為 F為 C為 D為 1 A B為鹵代烴的水解 B E為甲基取代了苯酚分子中酚羥基上的H 則另一產(chǎn)物為HI 2 屬于酯類 且分子中含有酚羥基的水楊酸的同分異構(gòu)體有 和 3 撲熱息痛分子含有一個酚羥基和一個肽鍵 1mol撲熱息痛與NaOH溶液反應(yīng) 消耗2molNaOH 4 撲熱息痛分子中含有酚羥基 而阿司匹林分子中含有羧基 二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成貝諾酯 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 答案 1 水解反應(yīng) 或取代反應(yīng) HI 2 3 氨基 酚羥基2mol 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2015廣東韶關(guān)高三調(diào)研 苯乙醛 主要存在于煙葉中 有濃郁的玉簪花香氣 用于合成香料 現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系 其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色 E繼續(xù)被氧化生成F F的相對分子質(zhì)量為90 已知 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 苯乙醛的分子式為 B中具有的官能團有 填名稱 2 寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式 該反應(yīng)類型屬于反應(yīng) 3 C與H2發(fā)生加成反應(yīng) 1molC最多可消耗H2mol 4 E可能具有的化學(xué)性質(zhì)有 填序號 能與H2發(fā)生加成反應(yīng) 能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng) 能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng) 能與Ag NH3 2OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 5 B的同分異構(gòu)體有多種 其中符合下列要求的有機物有種 請寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 與B具有相同的官能團種類 遇三氯化鐵溶液不顯色 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 解析 遷移題給信息 可知A為 B為 根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式 可知B C為消去反應(yīng) C的結(jié)構(gòu)簡式為 再遷移信息 可知D為苯甲醛 E為 則F為 3 C分子中含有1個碳碳雙鍵 一個苯環(huán) 故1molC最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng) 4 E分子中含有醛基 能與H2發(fā)生加成反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 5 滿足要求的B的同分異構(gòu)體應(yīng)含有醇羥基和羧基 不含酚羥基 且有兩個對位取代基 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 答案 1 C8H8O羥基 羧基 3 4 4 5 4 任寫其中一種 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 有機物的檢驗中忽視反應(yīng)環(huán)境的影響 如檢驗醛基需要堿性環(huán)境 檢驗鹵代烴水解產(chǎn)物中的鹵素種類時忽視了中和鹵代烴水解時所加的堿 2 有機物官能團檢驗中忽視官能團之間的相互干擾 如檢驗不是先檢驗碳碳雙鍵 因為溴水或酸性KMnO4溶液也會把 CHO氧化 正確的操作是先加入新制的Cu OH 2檢驗 CHO 再用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵 3 分析酚羥基與羧基形成的酯與NaOH溶液反應(yīng)時消耗NaOH的量時 忽視酯水解后生成的酚羥基也與NaOH反應(yīng)而出錯 如1mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng) 消耗的NaOH的物質(zhì)的量應(yīng)該是5mol 而不是3mol 同理 苯環(huán)上的鹵素原子水解產(chǎn)生的鹵化氫和酚羥基均可與NaOH反應(yīng) 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 判斷正誤 有機化合物都能燃燒 燃燒為氧化反應(yīng) 提示 有些有機化合物不能燃燒 如CCl4 答案 2 判斷正誤 醇都可以發(fā)生催化氧化和消去反應(yīng) 提示 只有連接羥基的碳原子上含有氫原子的醇才能發(fā)生催化氧化 只有連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇 才可以發(fā)生消去反應(yīng) 答案 3 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物有 和等 答案 醛類甲酸甲酸的酯葡萄糖 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 有機推斷題的突破方法 1 根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團的個數(shù) CHO 2Ag Cu2O 2 OH H2 2 COOH CO2 COOH CO2等 2 根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團的位置 由醇氧化得醛或羧酸 OH一定連在有兩個或三個氫原子的碳原子上 由醇氧化得酮 OH連在只有1個氫原子的碳原子上 由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu) 由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定 OH 或 X 的位置 3 根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及特征反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團或物質(zhì) 使酸性KMnO4溶液褪色 則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵 碳碳三鍵 醛基或該物質(zhì)是苯的同系物等 能使溴水褪色 則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵 碳碳三鍵或醛基 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 加新制Cu OH 2懸濁液 加熱 有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液 加熱 有銀鏡生成 則一定含有 CHO 含 CHO的物質(zhì)有醛類 甲酸 甲酸某酯 甲酸鹽 葡萄糖等 加入Na放出H2 則該物質(zhì)中含有 OH或 COOH 能與Na2CO3溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有酚羥基或 COOH或 SO3H 加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體 則該物質(zhì)中含有 COOH或 SO3H 加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀 則該物質(zhì)含有酚羥基 遇FeCl3溶液顯紫色 則該物質(zhì)含有酚羥基 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 4 根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團變化 由 CHO變?yōu)?COOH 相對分子質(zhì)量增加16 若增加32 則有兩個 CHO變?yōu)?COOH 與Cl2反應(yīng) 如果相對分子質(zhì)量增加71 則含有一個碳碳雙鍵 若增加34 5 則為取代反應(yīng) 取代了一個氫原子 某有機物與醋酸反應(yīng) 相對分子質(zhì)量增加42 則含有一個 OH 增加84 則含有兩個 OH 即 OH變?yōu)?OOCCH3 5 根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2 有機推斷中的重要 關(guān)系 1 定量關(guān)系 不飽和烴分子與H2 Br2等分子的加成反應(yīng)中 碳碳雙鍵 碳碳三鍵與無機物分子的個數(shù)比關(guān)系為1 1和1 2 含 OH結(jié)構(gòu)的有機物與Na的反應(yīng)中 OH與生成的氫分子的個數(shù)比關(guān)系為2 1 CHO與生成的Ag 1 2 或Cu2O 1 1 的物質(zhì)的量之比關(guān)系 醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 生成酯的相對分子質(zhì)量比醇的相對分子質(zhì)量大42n n代表醇分子中羥基的個數(shù) 羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) 生成的酯的相對分子質(zhì)量比羧酸的相對分子質(zhì)量大28n n代表羧酸中羧基的個數(shù) 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2 轉(zhuǎn)化關(guān)系 ABC 此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇 B為醛 C為羧酸 符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機物A為酯 當(dāng)酸作催化劑時 產(chǎn)物是醇和羧酸 當(dāng)堿作催化劑時 產(chǎn)物是醇和羧酸鹽 有機三角 由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A B C分別為烯烴 鹵代烴和醇三類 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2015課標(biāo)全國卷 A C2H2 是基本有機化工原料 由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線 部分反應(yīng)條件略去 如下所示 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 回答下列問題 1 A的名稱是 B含有的官能團是 2 的反應(yīng)類型是 的反應(yīng)類型是 3 C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 4 異戊二烯分子中最多有個原子共平面 順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 5 寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 填結(jié)構(gòu)簡式 6 參照異戊二烯的上述合成路線 設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1 3 丁二烯的合成路線 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 解析 1 由B的分子式結(jié)合反應(yīng) 后得到的產(chǎn)物 可知其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2CHOOCCH3 所以B中含碳碳雙鍵 酯基 2 對照A B結(jié)構(gòu) 反應(yīng) 應(yīng)為加成反應(yīng) 根據(jù)反應(yīng) 前后反應(yīng)物和產(chǎn)物判斷 應(yīng)為消去反應(yīng) 3 因酯在酸性條件下水解為對應(yīng)的酸和醇 所以C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為 由聚乙烯醇縮丁醛和C的結(jié)構(gòu)可推出D應(yīng)為丁醛 CH3CH2CH2CHO 4 由于碳碳雙鍵上的兩個碳原子及與其直接相連的原子共平面 所以有5個碳原子和5個氫原子以及甲基上的1個氫原子共11個原子共平面 順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 5 與A具有相同官能團的異戊二烯的同分異構(gòu)體有 CH3 CH2 CH2 C CH CH3 CH2 C C CH3 答案 1 乙炔碳碳雙鍵和酯基 2 加成反應(yīng)消去反應(yīng) 3 CH3CH2CH2CHO 4 11 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2015江西上饒協(xié)作體五校模擬 改編 下圖表示有機化合物A J的轉(zhuǎn)化關(guān)系 已知G遇FeCl3溶液顯紫色 核磁共振氫譜有6個吸收峰 且峰面積比為1 1 1 1 1 1 可用的信息 當(dāng)兩個羥基同時連在同一個碳原子上時 結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定 將發(fā)生脫水反應(yīng) 如 CH3CH OH 2 CH3CHO H2O 請回答下列問題 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 I含有種可能的結(jié)構(gòu) G中官能團的名稱是 G H I的反應(yīng)類型分別為和 2 J的結(jié)構(gòu)簡式為 3 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 J C D E F 4 同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有種 寫出其中一種 分子中含有苯環(huán) 能發(fā)生水解反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 解析 由A B C為連續(xù)氧化 可推測A B C分別為醇 醛 酸 結(jié)合A的分子式為C2H6O 可知A B C分別為乙醇 乙醛 乙酸 J C D的反應(yīng)為酯的水解 則D分子中應(yīng)含有羥基 E的化學(xué)式為C7H5O2Na 可與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀 說明E中還含有 CHO 由圖中轉(zhuǎn)化 結(jié)合G遇FeCl3溶液顯紫色 說明G中含有酚羥基和羧基 其核磁共振氫譜有6個峰 且峰面積相等 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 答案 1 2羥基和羧基加成反應(yīng)消去反應(yīng) 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2015內(nèi)蒙古鄂爾多斯高三模擬 已知 可由下列反應(yīng)路線合成結(jié)晶玫瑰 只列出部分反應(yīng)條件 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 A是苯的一種同系物 相同條件下 其蒸氣對氫氣的相對密度是46 則A的名稱是 2 C中的官能團是 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 4 經(jīng)反應(yīng)路線 得到的副產(chǎn)物加水萃取 分液 能除去的副產(chǎn)物是 5 則經(jīng)反應(yīng)路線 得到一種副產(chǎn)物 其核磁共振氫譜有4組峰 各組吸收峰的面積之比為 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 6 G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色 與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生 則L與NaOH的乙醇溶液共熱 所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 只寫一種 7 的化學(xué)方程式是 8 C有多種同分異構(gòu)體 其中屬于芳香族化合物的有種 不包括C 解析 1 由相同條件下 A蒸氣對氫氣的相對密度是46 可知其相對分子質(zhì)量為92 再利用 殘基法 含有一個苯基 故92 77 15 剩余部分為一個甲基 則A為甲苯 2 由C的分子式為C7H8O 結(jié)合不飽和度看 苯環(huán)外不含有雙鍵 由C D G的反應(yīng)以及G的結(jié)構(gòu)簡式 可推斷C中O原子只能以羥基的形式存在 3 由G逆推可知D為苯甲醛 則C為苯甲醇 反應(yīng) 為苯甲醇的催化氧化 4 由題中信息 可知反應(yīng) 的副產(chǎn)物為苯甲酸鉀 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 5 由題給信息可知苯與G發(fā)生類似的反應(yīng) 生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 其核磁共振氫譜有4組峰 各組吸收峰的面積之比為1 2 4 4 6 由題目信息可知L分子中含有酚羥基 但酚羥基的鄰位和對位均有取代基 L的結(jié)構(gòu)簡式為或 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 或或時 可與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng) 7 反應(yīng) 為G與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng) 8 C為苯甲醇 其中屬于芳香族化合物的有共4種 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 答案 1 甲苯 2 羥基 4 苯甲酸鉀 5 1 2 4 4 凡比例正確即可 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 有機合成路線的設(shè)計或有機合成推斷中 忽視了官能團的保護 所謂官能團的保護 就是設(shè)計反應(yīng)路線使指定官能團參與反應(yīng) 避免某個或某些官能團參與反應(yīng) 例如利用烯醇制取烯醛 在氧化羥基時 為防止碳碳雙鍵被氧化 應(yīng)先使烯醇與HX加成 氧化后再消去 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 1 2014上海卷 乙烷和氯氣反應(yīng)可制得ClCH2CH2Cl ClCH2CH2Cl加熱分解得到氯乙烯和氯化氫 設(shè)計一種以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯的方案 其他原料自選 用化學(xué)方程式表示 不必注明反應(yīng)條件 要求 反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫必須用于氯乙烯的制備 不產(chǎn)生其他廢液 提示 以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯 可由乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙烯 生成的氯化氫可與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯 答案 考點1 考點2 考點3 精要研析 觸類旁通 失誤診斷 糾錯訓(xùn)練 2 請設(shè)計路線完成下面的轉(zhuǎn)化 只要求說出方案即可 提示 酚羥基具有很強的還原性 需要先將酚羥基保護起來 其方法是先用羧酸與該物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng) 然后進行氧化 氧化后再在酸性條件下使之水解 恢復(fù)酚羥基 答案 先用羧酸與該物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng) 然后將所得到的酯在酸性高錳酸鉀溶液條件下氧化 再將所得的含有羧基的有機物在酸性條件下水解 使酚羥基恢復(fù) 即可得到目標(biāo)產(chǎn)物