2020年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十三章 第44講 高分子化合物 有機合成與推斷學(xué)案（含解析）.doc

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第44講　高分子化合物　有機合成與推斷 1.高分子化合物 (1)有機高分子化合物及其結(jié)構(gòu)特點 ①定義 相對分子質(zhì)量從幾萬到十幾萬甚至更大的化合物，稱為高分子化合物，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。 ②有機高分子的組成 a．單體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。 b．鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。 c．聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 (2)合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng) ①加聚反應(yīng) 小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)，如合成有機玻璃的方程式為： ②縮聚反應(yīng) 單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如乙二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，其化學(xué)方程式為： nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH ＋(2n－1)H2O 。 (3)高分子化合物的分類 其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。 2．有機合成的分析方法和原則 (1)有機合成的分析方法 ①正向合成分析法的過程 基礎(chǔ)原料―→中間體―→目標(biāo)化合物。 ②逆向合成分析法的過程 目標(biāo)化合物―→中間體―→基礎(chǔ)原料。 (2)有機合成遵循的原則 ①起始原料要廉價、易得、無毒或低毒性。 ②應(yīng)選擇步驟最少的合成路線。 ③合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?。 ④有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。 3．合成路線的選擇 (1)一元轉(zhuǎn)化關(guān)系 以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標(biāo)號反應(yīng)的化學(xué)方程式： ②CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl， ③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O， ⑤CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O。 (2)二元轉(zhuǎn)化關(guān)系 以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標(biāo)號反應(yīng)的化學(xué)方程式： ②， ④， ⑤。 (3)芳香化合物合成路線 4．利用性質(zhì)推斷有機物 (1)由反應(yīng)類型推斷 ①能發(fā)生加成反應(yīng)的有機物通常含有“”或 “—C≡C—”或“—CHO”“或”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”與“苯環(huán)”或“”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 ②能發(fā)生消去反應(yīng)的有機物為醇或鹵代烴。 ③能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物為鹵代烴、酯、多糖或蛋白質(zhì)。 ④能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是含有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C就是羧酸。 (2)由反應(yīng)條件推斷 ①“”這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件，如a.烷烴的取代；b.芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；c.不飽和烴中烷基的取代。 ②“”或“”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括“、—C≡C—、”與H2的加成。 ③“”是a.醇消去H2O生成烯烴；b.酯化反應(yīng)；c.醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)。 ④“”是鹵代烴消去HX生成不飽和有機物的反應(yīng)條件。 ⑤“”是a.鹵代烴水解生成醇；b.酯類水解反應(yīng)的條件。 ⑥“”是a.酯類水解；b.糖類水解；c.油脂的酸性水解。 ⑦“”為醇被氧化的條件。 ⑧“”為苯及其同系物苯環(huán)上的氫被溴原子取代的反應(yīng)條件。 ⑨“溴水”或“Br2的CCl4溶液”是不飽和烴和Br2加成反應(yīng)的條件。 ⑩“”是醛被氧化的條件。 (3)由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷 ①1 mol加成時需1 mol H2,1 mol —C≡C— 完全加成時需2 mol H2,1 molCHO加成時需1 mol H2，而 1 mol 苯環(huán)加成時需3 mol H2。 ②1 mol —CHO完全反應(yīng)時生成2 mol Ag或1 mol Cu2O，1 mol HCHO完全反應(yīng)時生成4 mol Ag或2 mol Cu2O。 ③2 mol —OH或2 mol —COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1 mol H2。 ④1 mol —COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2,2 mol —COOH(足量)與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出1 mol CO2。 ⑤一元醇與乙酸反應(yīng)生成1 mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42,1 mol二元醇與乙酸反應(yīng)生成2 mol 酯基時，其相對分子質(zhì)量將增加84。 ⑥1 mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1 mol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84，則生成2 mol乙酸。 ⑦由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個—CHO。 ⑧當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，若相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個—OH。 (4)由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷 ①具有4原子共線的可能含碳碳三鍵。 ②具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。 ③具有12原子共面的可能含有苯環(huán)。 (5)由物理性質(zhì)推斷 在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均小于或等于4(新戊烷常溫下為氣態(tài))，而烴的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常狀況下是氣態(tài)。 1．判斷正誤，正確的畫“√”，錯誤的畫“”，并指明錯因。 (1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物。(√) 錯因：__________________________________________________________ (2)天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色。() 錯因：天然橡膠()分子含有 多個碳碳雙鍵，能使溴水褪色。 (3) 的單體是CH2===CH2和。() 錯因：的單體是。 (4)通過加成反應(yīng)不能引入碳碳雙鍵官能團。() 錯因：HC≡CH＋CH3COOHCH2===CHOOCCH3引入了碳碳雙鍵官能團。 (5)酯基官能團只能通過酯化反應(yīng)得到。() 錯因：反應(yīng) ，也能得到酯。 2．教材改編題 (據(jù)人教選修五P116 T2)聚碳酸酯 的透光率良好，可制作車、船、飛機的擋風(fēng)玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等。原來合成聚碳酸酯的一種原料是用有毒的光氣(又稱碳酰氯COCl2)，現(xiàn)在改用綠色化學(xué)原料碳酸二甲酯()與________縮合聚合而成。(　　) A．二醇類 B．二酚類 C．二醛類 D．二炔類 答案　B 考點　合成高分子化合物 [典例1]　(2018沈陽模擬)某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)R的說法正確的是(　　) A．R的單體之一的分子式為C9H10O2 B．R完全水解后生成物均為小分子有機物 C．通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成R D．堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol 解析　A項，R的單體為CH2===C(CH3)COOH、 HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其單體之一分子式為C9H10O3，錯誤；B項，R完全水解后生成乙二醇和兩種高分子化合物，錯誤；C項，單體中存在、—OH、—COOH，則通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)可以生成R，正確；D項，1 mol R中含有(n＋m) mol的—COOC—，因此消耗NaOH的物質(zhì)的量為(n＋m) mol，錯誤。 答案　C 名師精講 (1)正確地認識高分子化合物 ①高分子化合物與低分子化合物最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機高分子的相對分子質(zhì)量一般高達104～106，而低分子有機物的相對分子質(zhì)量在1000以下。 ②高分子化合物都屬于混合物。 ③光導(dǎo)纖維、碳纖維不屬于有機高分子材料。 ④天然橡膠含有，易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(老化)。強氧化劑、鹵素單質(zhì)、有機溶劑等都易腐蝕橡膠。 (2)加聚反應(yīng)產(chǎn)物單體的判斷方法 一般來說，若聚合物主鏈上無雙鍵，則兩個碳原子為一單元，使單鍵變雙鍵，就得到聚合物的單體；若聚合物主鏈上有雙鍵，且鏈節(jié)為四個碳原子，若雙鍵在中間，則單雙鍵互變后，即可得到單體。 ①凡鏈節(jié)主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。 如的單體為，CH===CH的單體為CH≡CH。 ②凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)中無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種。以兩個碳原子為一個單元斷開，然后分別將兩個半鍵閉合即可。 如的單體是CH2===CH2和CH3—CH===CH2。 ③凡鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子且存在碳碳雙鍵的高聚物，判斷其單體的規(guī)律是“見雙鍵，四個碳，無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，并將單、雙鍵互換即可。 ④凡鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子，且含有碳碳雙鍵，若采用“見雙鍵，四個碳”的斷鍵方式，鏈節(jié)主鏈兩邊分別只剩下1個碳原子，無法構(gòu)成含雙鍵的單體時，則該有機物可能是含有碳碳三鍵的化合物參與加聚反應(yīng)而形成的。 如的單體是 (3)縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法 名師精講 1．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 下列說法正確的是(　　) A．合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B．A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C．A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D．烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2 答案　B 解析　一定條件下，CH2===CH—CN、CH3COOCH===CH2發(fā)生加聚反應(yīng)：nCH2===CH—CN＋nCH3COOCH===CH2 (人造羊毛)，無小分子生成，故選項A錯誤；A是乙炔，A的結(jié)構(gòu)式為H—C≡C—H，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到 C(H2C===CH—CN)，故B正確；A→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為HC≡CH＋CH3COOHH2C===CH—OOCCH3，屬于加成反應(yīng)，故C錯誤；A是乙炔，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CH，故D錯誤。 (3)工程塑料ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為 ，合成時用了三種單體，這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是_________、______________、______________。 答案　(1)CH3CH(OH)—COOH (2) 、HCHO (3)CH2===CHCN　CH2===CHCH===CH2 解析　(2)該結(jié)構(gòu)為酚醛樹脂，其單體為苯酚和甲醛。 (3)據(jù)題給信息分析可知，ABS樹脂是通過加聚反應(yīng)合成的，其單體為CH2===CHCN、CH2===CHCH===CH2、。 考點　有機合成思路與方法 [典例2]　(2018唐山市質(zhì)檢一)在堿的作用下，兩分子酯縮合形成β羰基酯，同時失去一分子醇，該反應(yīng)稱克菜森(RLClaisen)酯縮合反應(yīng)，其反應(yīng)機理如下： 2RCH2COOC2H5＋C2H5OH 利用Claisen反應(yīng)制備化合物Ⅰ的一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)E的名稱為________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)I中官能團的名稱是________，反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是________。 (3)F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________。 (4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種。 ①含有苯環(huán)，能發(fā)生水解反應(yīng)?、诜肿咏Y(jié)構(gòu)中含有一個甲基 其中分子結(jié)構(gòu)中只有一個側(cè)鏈的有機物結(jié)構(gòu)簡式為________、________。 (5)乙酰乙酸乙酯()是一種重要的有機合成原料，寫出由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線(無機試劑任選)： _______________________________________________________________。 解析　根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知D是苯乙醛，因此C是苯乙醇，B水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為 (4)①含有苯環(huán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基，如果苯環(huán)上只有一個取代基，應(yīng)該是—OOCCH3 或—COOCH3，如果含有2個取代基，應(yīng)該是甲基和—OOCH，其位置有鄰、間、對三種，則共計是5種，其中分子結(jié)構(gòu)中只有一個側(cè)鏈的有機物結(jié)構(gòu)簡式為 (5)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線。 答案　(1)苯乙酸　 (2)碳碳雙鍵、酯基　加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入；碳骨架的構(gòu)建又包括碳鏈的增長和減短及環(huán)的成與開。 1．有機合成中碳骨架的構(gòu)建 (1)碳鏈的增長 ①與HCN的加成反應(yīng)；②加聚或縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)。 (2)碳鏈的減短 ①脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反應(yīng) R—CH===CH2RCOOH＋CO2↑。 ③酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)。 ④烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18＋C8H16。 (3)常見碳鏈成環(huán)的方法 2．有機合成中官能團的引入和轉(zhuǎn)化 (1)官能團的引入 (2)官能團的消除 ①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))； ②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基； ③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基； ④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 (3)官能團數(shù)目的改變 (4)官能團位置的改變 如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 3．有機合成中常見官能團的保護 (1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH(或CH3I)反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護起來，待氧化后再將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 (2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(—NH2)的保護：如在利用對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。 3．對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。 完成下列填空： (1)寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________。 (2)實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件_______________________。 (3)將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。 A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 由上述反應(yīng)可推知____________________________________________。 由A生成對溴苯乙烯的反應(yīng)條件為______________________。 (4)丙烯催化二聚得到2,3－二甲基－1－丁烯，B與2,3－二甲基－1－丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。 ①寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。 ②設(shè)計一條由2,3－二甲基－1－丁烯制備B的合成路線。 答案　(1) (2)Br2/Fe、Br2/光照 解析　(1)對溴苯乙烯形成高分子的鏈節(jié)為 (2)苯環(huán)上的氫被溴取代的條件是FeBr3作催化劑，烴基上的氫被溴取代的條件是光照。 4．(2018青島市一模)蜂膠是蜜蜂從植物芽孢或樹干上采集的樹脂。在蜂膠眾多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE)已經(jīng)被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一。 已知：①A的核磁共振氫譜有三個波峰，紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。 合成咖啡酸苯乙酯的路線設(shè)計如下： 請回答下列各題： (1)物質(zhì)A的名稱為____________。 (2)由B生成C和C生成D的反應(yīng)類型分別是________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學(xué)方程式為__________________。 答案　(1)4氯甲苯或?qū)β燃妆? (2)氧化反應(yīng)　取代反應(yīng) 解析　E催化氧化得到；D在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到E，結(jié)合前面合成路線推出D為；C在光照條件下反應(yīng)生成D，則C為；根據(jù)已知③可知，B轉(zhuǎn)化為C是引入一個酚羥基，故B為；結(jié)合A的分子式及反應(yīng)條件可推知，A為，根據(jù)紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵和已知信息② 可推知G為 (1)物質(zhì)A的名稱為4氯甲苯或?qū)β燃妆健? (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)咖啡酸與3溴乙基苯發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸苯乙酯和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (5)利用逆推法結(jié)合題給的合成路線上的信息得出合成路線。 考點　有機綜合推斷 [典例3]　(2018北京高考)8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。 ⅱ.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團分類，A的類別是________。 (2)A→B的化學(xué)方程式是________________________________________。 (3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________。 (4)C→D所需的試劑a是________________。 (5)D→E的化學(xué)方程式是_________________________________。 (6)F→G的反應(yīng)類型是________。 (7)將下列K→L的流程圖補充完整： (8)合成8羥基喹啉時，L發(fā)生了________(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)，反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為________。 解析　A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH===CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ⅱ，C中兩個Cl原子應(yīng)該連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH；D在濃硫酸、加熱時消去2個“H2O”生成E；根據(jù)F→G→J和E＋J→K，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式，E＋J→K為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為、J的結(jié)構(gòu)簡式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知ⅰ，K→L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH===CH2，A中官能團為碳碳雙鍵，按官能團分類，A的類別是烯烴。 (2)A→B為CH3CH===CH2與Cl2高溫下的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH===CH2＋Cl2 CH2===CHCH2Cl＋HCl。 (3)B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，由于B關(guān)于碳碳雙鍵不對稱，C可能的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl。 (4)C→D為氯原子的水解反應(yīng)，C→D所需的試劑a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。 (5)D→E為消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O。 答案　(1)烯烴 (2)CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH，H2O (5)HOCH2CH(OH)CH2OH CH2===CHCHO＋2H2O (6)取代反應(yīng) (8)氧化　3∶1 名師精講 (1)有機推斷的思維模式 (2)解有機推斷題的一般方法 ①找已知條件最多、信息量最大的內(nèi)容。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機物性質(zhì)、反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象、官能團的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團間的差異，數(shù)據(jù)上的變化等。 ②重視利用數(shù)據(jù)進行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定有機物的分子式，官能團的種類、位置和數(shù)目以及碳鏈結(jié)構(gòu)。 ③既可以從反應(yīng)物按序推斷，也可以從生成物逆推斷，還可以正逆結(jié)合推斷，甚至還可以選擇中間易推斷出的物質(zhì)前后關(guān)聯(lián)進行推斷。 ④應(yīng)用新信息幫助推斷解決問題體現(xiàn)學(xué)以致用能力。尋找轉(zhuǎn)化關(guān)系中與新信息相同(似)的反應(yīng)條件，關(guān)鍵物質(zhì)，前引后聯(lián)，注意轉(zhuǎn)化關(guān)系與新信息原理相同但結(jié)構(gòu)有“差異”之所在。 5．有機化合物G常用作香料。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： ①A的分子式為C5H8O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 ②CH3CH2CH===CH2CH3CHBrCH===CH2。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，D中官能團的名稱為______________。 (2)B→C的反應(yīng)類型為________。 (3)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________。 (4)檢驗M是否已完全轉(zhuǎn)化為N的實驗操作是 __________________________________________________________。 (5)滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②能發(fā)生水解反應(yīng)； ③屬于芳香族化合物。 其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 (6)參照上述合成路線，設(shè)計一條以1丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠(CH2—CH===CH—CH2)的合成路線：_______________________________ _________________________________________________________________。 答案　(1) 　碳碳雙鍵、溴原子 (2)消去反應(yīng) (4)取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N，否則M未完全轉(zhuǎn)化為N(或其他合理答案) (6)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH===CH2CH3CHBrCH===CH2CH2===CHCH===CH2CH2—CH===CH—CH2(或其他合理答案) 解析　由G的結(jié)構(gòu)簡式可知E、N分別為 6．(2018株洲市質(zhì)檢)有機物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在條件下1 mol D可以與2 mol H2反應(yīng)生成乙；丙中含有兩個—CH3。 已知：R—CH===CH2R—CH2CH2OH (1)D所含官能團的名稱是_________________________。 (2)甲的結(jié)構(gòu)簡式為________________；C的系統(tǒng)命名為________________。 (3)寫出由B生成C的化學(xué)方程式：______________________。 (4)遇FeCl3溶液顯紫色且與乙互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)有________種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (5)已知：R—CHO＋CH3CHO。寫出以丙烯為有機原料(其他無機試劑任選)合成的路線。 __________________________________________________________________________________________________________________________________________ 答案　(1)碳碳雙鍵、醛基 (2)(CH3)2CHCOOH　2甲基丙醛 (3)2(CH3)2CHCH2OH＋O22(CH3)2CHCHO＋2H2O 解析　由A的性質(zhì)及題目提供的信息可知，A端為烯烴，設(shè)其分子式為CnH2n，則14n＝56，n＝4，即A為C4H8，因為它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰，說明含有兩種氫原子，則A為2甲基丙烯[CH2===C(CH3)2]，B為2甲基1丙醇[(CH3)2CHCH2OH]，B催化氧化為C：2甲基丙醛[(CH3)2CHCHO]，C與新制Cu(OH)2懸濁液共熱煮沸酸化后可得甲：2甲基丙酸[(CH3)2CHCOOH]。因為甲、乙發(fā)生酯化反應(yīng)得到酯C13H18O2和H2O，即C4H8O2＋乙―→C13H18O2＋H2O，所以乙的分子式為C9H12O，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明D中含有醛基，在催化劑存在條件下1 mol D可以與2 mol H2反應(yīng)生成乙，結(jié)合丙的分子式說明D中還含有碳碳雙鍵，根據(jù)上述分析： (1)D所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基。 (2)甲的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH，C的系統(tǒng)命名為2甲基丙醛。 (3)由B生成C的化學(xué)方程式為：2(CH3)2CHCH2OH＋O22(CH3)2CHCHO＋2H2O。 (4)乙的分子式為C9H12O，符合CnH2n－6O，除苯環(huán)外其余均為飽和鍵，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有—OH，則苯環(huán)上的取代基組合為①“—OH、—CH2CH2CH3”，②“—OH、”，③“—OH、—CH3、 —CH2CH3”，④“—OH、—CH3、—CH3、—CH3”。若為組合①，同分異構(gòu)體有3種，若為組合②，同分異構(gòu)體有3種，若為組合③，同分異構(gòu)體有10種，若為組合④，同分異構(gòu)體有6種，共22種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為：。 (5)結(jié)合丙的制備流程和已知信息，可得制備的合成路線。