2019年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題28 有機合成教案.doc
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專題28有機合成通過分析近幾年的高考試題,多以新藥、新材料的合成為背景,聯(lián)系生產(chǎn)實際和科技成果應(yīng)用,串聯(lián)多個重要的有機反應(yīng)而組合成綜合題。有機信息給予題起點高、新穎性強,又與中學(xué)知識聯(lián)系密切,能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、遷移能力。預(yù)測2018年的高考會延續(xù)題目的結(jié)構(gòu)和特點,以框圖推斷的形式,圍繞主要的知識點設(shè)置問題,有些考點會輪流出現(xiàn)(如:有機物的鑒別),適當(dāng)?shù)膭?chuàng)新。一、理清有機合成的任務(wù)、原則1有機合成的任務(wù)2有機合成的原則(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟性高,具有較高的產(chǎn)率。(4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。二、熟記有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化1官能團的引入引入官能團引入方法鹵素原子烴、酚的取代;不飽和烴與HX、X2的加成;醇與氫鹵酸(HX)的取代羥基烯烴與水的加成;醛酮與氫氣的加成;鹵代烴在堿性條件下的水解;酯的水解葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去;炔烴不完全加成;烷烴裂化碳氧雙鍵醇的催化氧化;連在同一個碳上的兩個羥基脫水;含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基醛基的氧化;酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解2官能團的消除通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵)和苯環(huán);通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基;通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基;通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3官能團的改變利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變,如RCH2OHRCHORCOOH。通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通過某種手段改變官能團的位置,如三、有機合成中碳骨架的構(gòu)建1鏈增長的反應(yīng)加聚反應(yīng);縮聚反應(yīng);酯化反應(yīng);利用題目信息所給的反應(yīng),如鹵代烴的取代反應(yīng),醛酮的加成反應(yīng)2鏈減短的反應(yīng)烷烴的裂化反應(yīng);酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);利用題目信息所給的反應(yīng),如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)3常見由鏈成環(huán)的方法二元醇成環(huán):羥基酸酯化成環(huán):二元羧酸成環(huán):四、明晰有機合成題的解題思路有機合成與推斷題的突破策略有機推斷與有機合成綜合題是考查有機化學(xué)知識的主流題型,為高考必考題,常以框圖題形式出現(xiàn),解題的關(guān)鍵是找出解題的突破口,一般采用“由特征反應(yīng)推知官能團的種類,由反應(yīng)機理推知官能團的位置,由轉(zhuǎn)化關(guān)系和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知碳架結(jié)構(gòu),再綜合分析驗證,最終確定有機物結(jié)構(gòu)”的思路求解。從有機物的特殊結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進行解題1根據(jù)有機物的特殊反應(yīng)確定分子中的官能團官能團種類試劑與條件判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴水紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液,加熱,AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出醛基銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液,煮沸有磚紅色沉淀生成酯基NaOH與酚酞的混合液,加熱紅色褪去2由官能團的特殊結(jié)構(gòu)確定有機物的類別(1)羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇,而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。(2)與連接醇羥基(或鹵素原子)碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)CH2OH氧化生成醛,進一步氧化生成羧酸;氧化生成酮。(4)1 mol COOH與NaHCO3反應(yīng)時生成1 mol CO2。3根據(jù)特定的反應(yīng)條件推斷(1)“光照,”是烷烴和烷基中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)條件,如烷烴的取代;芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代;不飽和烴中烷基的取代。(2)“”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件,包括、與H2的加成。(3)“”是醇消去H2O生成烯烴或炔烴;酯化反應(yīng);醇分子間脫水生成醚的反應(yīng);纖維素的水解反應(yīng)。(4)“”或“”是鹵代烴消去HX生成不飽和有機物的反應(yīng)條件。(5)“”是鹵代烴水解生成醇;酯類水解反應(yīng)的條件。(6)“”是酯類水解;糖類水解;油脂的酸性水解;淀粉水解的反應(yīng)條件。(7)“”“”為醇氧化的條件。(8)“”為苯及其同系物苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)條件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。(10)“”“”是醛氧化的條件。4根據(jù)有機反應(yīng)中定量關(guān)系推斷(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代:取代1 mol 氫原子,消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。(2) 的加成:與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質(zhì)的量比11加成。(3)含OH有機物與Na反應(yīng)時:2 mol OH生成1 mol H2。(4)1 mol CHO對應(yīng)2 mol Ag;或1 mol CHO對應(yīng)1 mol Cu2O。(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化: (關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)例1.氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_,其核磁共振氫譜顯示為_組峰,峰面積比為_。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為_。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_。(5)G中的官能團有_、_、_。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(不含立體異構(gòu))【解析】(1)A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,經(jīng)計算知A中只含一個氧原子,結(jié)合信息知A是一種酮或醛,因A的核磁共振氫譜顯示為單峰,即分子中只有1種氫原子,則A為,名稱為丙酮。答案(1)丙酮(2)261(3)取代反應(yīng) (5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)8從有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系進行解題有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系,經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知,因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。(1)甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系(2)二甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系例2.秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。(填標(biāo)號)a糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_。(3)D中的官能團名稱為_,D生成E的反應(yīng)類型為_。(4)F的化學(xué)名稱是_,由F生成G的化學(xué)方程式為_。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有_種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線,以(反,反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線_?!敬鸢浮?1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸【解析】(1)a選項,不是所有的糖都有甜味,如纖維素等多糖沒有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脫氧核糖的分子式為C5H10O4,所以說法錯誤;b選項,麥芽糖水解只生成葡萄糖,所以說法錯巧妙利用題給新信息進行解題有機信息題常以新材料、高科技為背景,考查有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識。這類題目新穎、新知識以信息的形式在題目中出現(xiàn),要求通過閱讀理解、分析整理給予信息,找出關(guān)鍵。這類試題通常要求解答的問題并不難,特點是“起點高、落點低?!背R姷挠袡C信息有:1苯環(huán)側(cè)鏈引進羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成,此反應(yīng)可縮短碳鏈。2溴乙烷跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可以得到丙酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH;鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后,再水解得到羧酸,這是增加一個碳原子的常用方法。3烯烴通過臭氧氧化,再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮RCHCHR(R、R代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化,發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸,通過該反應(yīng)可確定碳碳雙鍵的位置。4雙烯合成如1,3丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯,這是著名的雙烯合成,是合成六元環(huán)的首選方法。5.羥醛縮合有H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成羥基醛,稱為羥醛縮合反應(yīng)。例3.功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)試劑a是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:_。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系, 箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)?!敬鸢浮?4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)【解析】根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8,可以推出,D為對硝基苯甲醇,那么A應(yīng)該為甲例4化合物H是一種昆蟲信息素,可通過如下路線合成。已知:核磁共振氫譜顯示C、E有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,G有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?;卮鹣铝袉栴}:(1)D中含氧官能團的名稱為_,B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由D生成E的化學(xué)方程式為_,其反應(yīng)類型為_。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)D的同分異構(gòu)體中,不能發(fā)生水解反應(yīng),且1 mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)會生成4 mol Ag單質(zhì)的芳香族化合物共有_種,其中核磁共振氫譜中有4組峰,且峰面積之比為3221的結(jié)構(gòu)簡式是_(任寫一種)。(5)參照上述合成路線,設(shè)計一條以B為原料制備新型導(dǎo)電高分子材料PPA()的合成路線?!敬鸢浮?【解析】本題可通過框圖和題給條件,先由A和D推出B、C的結(jié)構(gòu)簡式,再由D推出E、F、G、H的結(jié)構(gòu)簡式。A與乙烯反應(yīng)生成B(C8H8),則B的結(jié)構(gòu)簡式為(4)根據(jù)題目要求,符合條件的同分異構(gòu)體有10種,分別為熟記中學(xué)常見的有機合成路線1一元合成路線RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯2二元合成路線CH2=CH2XCH2CH2X二元醇二元醛二元羧酸3芳香化合物合成路線例5已知一個碳原子上連有兩個羥基時,易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化:請根據(jù)下圖回答:(1)A中所含官能團的名稱為_。(2)質(zhì)譜分析發(fā)現(xiàn)B的最大質(zhì)荷比為208;紅外光譜顯示B分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和兩個酯基;核磁共振氫譜中有五個吸收峰,峰面積之比為22233,其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。則B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出下列反應(yīng)的方程式:_;_。(4)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有_種。屬于芳香族化合物;含有三個取代基,其中只有一個烴基,另兩個取代基相同且處于相間的位置;能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。(5)已知:2RCH2COOC2H5請以G為唯一有機試劑合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5),設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOC2H5?!敬鸢浮?1)酯基、溴原子 (4)9(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5例6某科研機構(gòu)用有機物A(分子式C3H7OCl)合成棉織物免燙抗皺整理劑,設(shè)計合成路線如圖(部分反應(yīng)試劑和條件未注明):已知下列信息:用質(zhì)譜法測得D的相對分子質(zhì)量在90至110之間,且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為61.5 %, E比D的相對分子質(zhì)量大28,核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子,其個數(shù)比為31。ROOCCH2COORCH2CHCOOR(R、R、R表示相同或不相同的烴基)回答下列問題:(1)A分子中含氧官能團的名稱是_, GH的反應(yīng)類型是_。(2)D的分子式為_;E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)HJ反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)J在一定條件下可以合成高分子化合物。該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)已知1 mol E與2 mol J反應(yīng)生成1 mol M,則M的結(jié)構(gòu)簡式是_。(6)寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_?!敬鸢浮?1)羥基消去反應(yīng)(2)C3H4O4CH3OOCCH2COOCH3(3)CH2=CHCOOHCH3OH(6)A具有的官能團是Cl和OH,可以根據(jù)官能團的位置異構(gòu)來書寫其同分異構(gòu)體,所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式如下:ClCH3CHCH2OH、ClCH3CH2CHOH、ClCH2CHCH3、OH 例7PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料,由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性,因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線:已知以下信息:A可使溴的CCl4溶液退色;B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫;C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);D不能使溴的CCl4退色,其核磁共振氫譜為單峰。請回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。(4)D有多種同分異構(gòu)體,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是_(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。(5)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種,其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,且峰面積之比為31的是_(寫出結(jié)構(gòu)簡式)?!敬鸢浮浚?)丙烯 (2)(3)2 (4)CH3CH2CHO(5)7 【解析】(1)A可使溴的CCl4溶液褪色,A(C3H6)是丙烯(CH3CH=CH2)。(2)B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明B中有五種等效氫原子,又根據(jù)B的分子式為C9H12,可推知B為 (4)D為丙酮,其同分異構(gòu)體有CH3CH2CHO,含有CHO,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 例8.A(C2H4O)是基礎(chǔ)有機化工原料,由A可制備聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反應(yīng)條件略去),制備路線如下圖所示:已知:A、B的核磁共振氫譜均只有1組峰。(1)A的名稱為_;H中含氧官能團的名稱為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_;反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)G的一種同分異構(gòu)體,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),苯環(huán)上有兩個互為對位的取代基,則符合條件的同分異構(gòu)體有_種,其中核磁共振氫譜只有5組峰的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)依據(jù)上述合成路線,試以A和HCCLi為原料合成1,3丁二烯?!敬鸢浮?1)環(huán)氧乙烷羰基- 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