2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第3課時(shí)學(xué)案 魯科版選修5.doc

第3課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.理解鹵代烴的制備方法。2.掌握鹵代烴的性質(zhì)，知道鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。一、鹵代烴1概念：烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。2結(jié)構(gòu)：鹵代烴可用RX表示(X表示鹵素原子)，X是鹵代烴的官能團(tuán)。3鹵代烴的生成(1)利用烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)，但得到的鹵代烴不純。(2)利用烯烴與鹵素單質(zhì)或氫鹵酸的加成反應(yīng)，是制備鹵代烴最常用的方法。4化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷取代(水解)反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。(2)溴乙烷消去反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。1鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鹵代烴碳原子上連有X位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)反應(yīng)條件NaOH的水溶液，常溫或加熱NaOH的醇溶液，加熱反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變，X變?yōu)镺H，無(wú)其他副反應(yīng)有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變，生成或CC，可能有其他副反應(yīng)2.鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)方法RX例1(2017長(zhǎng)沙高二期末)某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見(jiàn)到白色沉淀生成，其主要原因是()A加熱時(shí)間太短B不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C加AgNO3溶液后未加稀HNO3D加AgNO3溶液前未加稀HNO3答案D解析1-氯丙烷在堿性溶液中水解后溶液顯堿性，不能直接加AgNO3溶液，否則Ag與OH反應(yīng)生成Ag2O黑色沉淀，影響氯的檢驗(yàn)，所以應(yīng)加入足量稀硝酸酸化后，再加AgNO3溶液檢驗(yàn)，故選D。【考點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴的水解反應(yīng)及鹵素的檢驗(yàn)例2下列反應(yīng)：()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱；()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，關(guān)于反應(yīng)中生成的有機(jī)物的說(shuō)法中正確的是()A()和()產(chǎn)物均不同B()和()產(chǎn)物均相同C()產(chǎn)物相同，()產(chǎn)物不同D()產(chǎn)物不同，()產(chǎn)物相同答案C解析1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱，均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH3CH=CH2；1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，均發(fā)生取代反應(yīng)，分別生成1-丙醇和2-丙醇，故選C。【考點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴水解與消去反應(yīng)的比較易錯(cuò)警示(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)都需要強(qiáng)堿(如NaOH)參與，不同的是二者在反應(yīng)時(shí)所處的溶劑環(huán)境不同。鹵代烴的水解反應(yīng)是在強(qiáng)堿的水溶液中進(jìn)行；而消去反應(yīng)是在強(qiáng)堿的醇溶液中進(jìn)行。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)還要求在分子結(jié)構(gòu)上與鹵素原子相連碳的鄰位碳上有氫原子，而水解反應(yīng)則沒(méi)有這樣的結(jié)構(gòu)要求。二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用1利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2HBrCH3CH2Br。2利用鹵代烴的消去反應(yīng)，可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化。如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為：乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOH2NaBr。3利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化。如反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOH2NaBr2H2O。例3(2017桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()A消去、加成、取代B加成、消去、取代C取代、消去、加成D消去、加成、消去答案A解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判斷：CH3CHOHCH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH3，則2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))可生成1,2-丙二醇，故選A。【考點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】有機(jī)物轉(zhuǎn)化過(guò)程中反應(yīng)類型的判斷例4(2017石家莊高二期中)根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空：AD(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_。(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：_；_；_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件：_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；B水解的化學(xué)方程式為_。答案(1) 環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液、加熱(4) 2NaOH2NaBr2H2ONaOHNaCl解析由反應(yīng)A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得，從而推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)是在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)應(yīng)是在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成D：；反應(yīng)是在NaOH、乙醇、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，脫去2個(gè)HBr分子得到?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】有機(jī)物轉(zhuǎn)化過(guò)程中反應(yīng)類型的判斷1(2017唐山一中月考)下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是()ACH2ClCH2Cl BC氯乙烯 D四氯化碳答案B解析根據(jù)鹵代烴的定義可知，鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素?！究键c(diǎn)】鹵代烴的概念與判斷【題點(diǎn)】鹵代烴的概念與判斷2(2017河南信陽(yáng)高中高二月考)溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，下列說(shuō)法正確的是()A生成乙烯的條件是氫氧化鉀的水溶液B生成乙醇條件是氫氧化鉀的水溶液C生成乙烯的條件是在170 下進(jìn)行D生成乙醇的條件是氫氧化鉀的醇溶液答案B解析溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴乙烷與氫氧化鉀的水溶液共熱反應(yīng)生成乙醇，B項(xiàng)正確，D項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇與濃硫酸在170 下反應(yīng)生成乙烯，C項(xiàng)錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴水解與消去反應(yīng)的比較3(2017河北正定中學(xué)高二月考)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()CH3Cl甲 乙 丙 丁A丁屬于芳香烴B四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴答案B解析烴只含有C、H兩種元素，丁不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；甲和丙中加入NaOH溶液共熱，水解生成氯化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共熱，水解生成溴化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成，故B正確；甲只含有1個(gè)碳原子，加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無(wú)沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成溴化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成；丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無(wú)沉淀生成；丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無(wú)沉淀生成，故C錯(cuò)誤；乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子，故乙發(fā)生消去反應(yīng)，只能生成1種烯烴，故D錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】鹵烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵烴水解與消去反應(yīng)的比較4由1-氯環(huán)己烷()制備1,2-環(huán)己二醇()時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去答案B解析正確的途徑是，即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。【考點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用54-溴環(huán)己烯主要用于有機(jī)合成，它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，下列敘述錯(cuò)誤的是()A反應(yīng)為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)B反應(yīng)為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)C反應(yīng)為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團(tuán)D反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)答案C解析反應(yīng)為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。【考點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】多官能團(tuán)有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷6已知：不對(duì)稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，H原子常常加在含氫較多的碳原子上：RCH=CH2HCl。若以正丙醇為原料經(jīng)三步合成異丙醇，試寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件、反應(yīng)類型。(1)_；(2)_；(3)_。答案(1)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O，消去反應(yīng)(2)CH3CH=CH2HCl，加成反應(yīng)(3) NaOHNaCl，取代反應(yīng)【考點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用7按下圖所示步驟可由經(jīng)過(guò)一系列變化合成 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去)。(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_、D_。(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(3)根據(jù)反應(yīng)Br2，寫出在同樣條件下CH2=CHCH=CH2與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出C的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注明反應(yīng)條件)_。答案(1) (2)(3)CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2Br(4) 2NaOH2NaBr2H2O解析苯酚發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)锳()，A發(fā)生消去反應(yīng)得到B()，B發(fā)生加成反應(yīng)得到C()。C發(fā)生消去反應(yīng)生成，在一定條件下，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成。與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D()，D發(fā)生取代反應(yīng)即得到目標(biāo)產(chǎn)物?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題組1鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1(2017銀川二中高二期中)有機(jī)物大多易揮發(fā)，因此許多有機(jī)物保存時(shí)為避免揮發(fā)損失，可加一層水，即“水封”，下列有機(jī)物可以用“水封法”保存的是()A乙醇 B氯仿C乙醛 D乙酸乙酯答案B解析乙醇、乙醛與水混溶，則不能用“水封法”保存；而乙酸乙酯的密度比水小，與水混合后在水的上層，不能用“水封法”保存；氯仿不溶于水，且密度比水大，則可用“水封法”保存，故選B?！究键c(diǎn)】鹵代烴的物理性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴的物理性質(zhì)2(2017陜西西安鐵一中高二期末)一氟一氯丙烷是對(duì)臭氧層有嚴(yán)重破壞的一類氟氯代烴，其分子式為C3H6FCl，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A3種 B4種C5種 D6種答案C解析丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH3，先固定F在CH3上，則Cl的位置有3種：CHClFCH2CH3、CH2FCHClCH3、CH2FCH2CH2Cl；再固定F在CH2上，則Cl的位置有2種：CH2ClCHFCH3、CH3CClFCH3，共有5種同分異構(gòu)體，故選C?！究键c(diǎn)】鹵代烴的結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象題組2鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)3(2017湖北沙市中學(xué)高二期中)下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物只有一種的是()A BCCH3Cl D答案B解析分子中與Cl相連碳的相鄰碳上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的烯烴只有一種，故B正確；CH3Cl分子中只含有1個(gè)C原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，故D錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴的消去反應(yīng)4(2017江西金溪一中高二期初)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OHB(CH3)2C(OH)CH2CH3C(CH3)2CHCH2CH2OHD(CH3)3CCH2OH答案B解析根據(jù)能跟H2加成生成2-甲基丁烷，結(jié)合題意，說(shuō)明Y和Z均為分子式為C5H10的烯烴，其碳骨架為，氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴和烯烴加氫生成烷烴，碳骨架不變，故所得有機(jī)產(chǎn)物的碳骨架有一個(gè)支鏈甲基。CH3CH2CH2CH2CH2OH沒(méi)有支鏈，A項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)應(yīng)的X為，發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴有2種，符合題目要求，B項(xiàng)正確；對(duì)應(yīng)的X為，發(fā)生消去反應(yīng)只能生成一種烯烴，C項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)應(yīng)的X為，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴的水解反應(yīng)5(2017河南省實(shí)驗(yàn)中學(xué)月考)下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()ACH2=CHCH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3ClD答案D解析四種鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，只有A、D分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，但中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，故在與NaOH的醇溶液共熱時(shí)，不能發(fā)生消去反應(yīng)?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)綜合6(2017江西鷹潭高二期末)化合物Z由如下反應(yīng)得到：C4H9BrYZ，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3DCH2BrCBr(CH3)2答案B解析根據(jù)題意，一溴丁烷先發(fā)生消去反應(yīng)，然后再加成得到Z，兩個(gè)溴原子在相鄰的兩個(gè)不同的碳原子上，故B項(xiàng)錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用題組3鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)7欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是()A甲同學(xué)的方案可行B乙同學(xué)的方案可行C甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣答案C解析甲同學(xué)讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒(méi)有用稀硝酸酸化，由于OH也會(huì)與Ag作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，會(huì)掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴的水解反應(yīng)及鹵素檢驗(yàn)8(2017寧夏石嘴山三中高二月考)要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，下列實(shí)驗(yàn)方法正確的是()A加入新制的氯水振蕩，再加入少量CCl4振蕩，觀察下層是否變?yōu)槌燃t色B加入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成C加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成D加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴加硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成答案D解析溴乙烷、氯氣均溶于CCl4，觀察下層液體顏色不能檢驗(yàn)，故A錯(cuò)誤；不存在溴離子，加硝酸銀溶液不反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；加入NaOH溶液共熱，冷卻后的溶液呈堿性，NaOH與硝酸銀反應(yīng)會(huì)干擾檢驗(yàn)，應(yīng)先加酸使溶液呈酸性，故C錯(cuò)誤；加入NaOH溶液共熱，溴乙烷水解生成溴離子，冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成，可檢驗(yàn)，故D正確?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴的水解反應(yīng)及鹵素檢驗(yàn)題組4鹵代烴在有機(jī)合成中的作用9(2017石家莊一中質(zhì)檢)以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析A項(xiàng)步驟較多，原子利用率低；B項(xiàng)副產(chǎn)物較多，浪費(fèi)原料；C項(xiàng)步驟繁瑣，原子利用率低，且副產(chǎn)物較多；D項(xiàng)最合理?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用10以乙醇為原料，用下述六種類型的反應(yīng)來(lái)合成乙二酸乙二酯()，其中正確的順序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BC D答案C解析CH3CH2OHCH2=CH2【考點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用11(2017河北武邑中學(xué)高二月考)已知：鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()ACH3Br BCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2Br DCH2BrCH2CH2Br答案C解析由題給信息可知，要合成環(huán)丁烷，可用兩分子CH2BrCH2Br與Na反應(yīng)生成；或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br與Na反應(yīng)生成?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用12(2017河北辛集中學(xué)高二期中)有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙，下列敘述不正確的是() 甲丙A丙中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B反應(yīng)(1)的無(wú)機(jī)試劑是液溴，鐵做催化劑C甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)答案B解析甲中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水退色，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲，A項(xiàng)正確；反應(yīng)(1)為碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng)，試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液，不需催化劑，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲中含有碳碳雙鍵，丙中含有CH2OH，均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)(2)為鹵代烴水解生成醇，屬于取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用綜合強(qiáng)化13(2017廣東梅州三校高二聯(lián)考)已知：根據(jù)圖示回答下列問(wèn)題：(1)寫出A、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，E_，F(xiàn)_。(2)寫出C的名稱：_。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件)：_。(4)寫出、的反應(yīng)類型：_，_。答案(1)CH2=CH2HOCH2CH2OH(2)1,2-二氯乙烷(3)ClCH2CH2ClNaOHCH2=CHClNaClH2O(4)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))解析有機(jī)物A的分子式為C2H4，可知A為乙烯，乙烯和B反應(yīng)生成C，結(jié)合D和F的分子式可以推斷反應(yīng)是乙烯和Cl2的加成反應(yīng)，C是1,2-二氯乙烷，反應(yīng)是消去反應(yīng)，得到的D為一氯乙烯，E是聚氯乙烯，反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，得到的F是乙二醇。(1)A、E、F分別為乙烯、聚氯乙烯、乙二醇，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2=CH2、HOCH2CH2OH。(2)C的名稱是1,2-二氯乙烷。(3)反應(yīng)是消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為ClCH2CH2ClNaOHCH2=CHClNaClH2O。(4)反應(yīng)是乙烯和Cl2的加成反應(yīng)；反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。【考點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用14現(xiàn)通過(guò)以下步驟由制取，其合成流程如下：ABC請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)從左向右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型：_(填字母)。a取代反應(yīng)b加成反應(yīng)c消去反應(yīng)(2)寫出AB所需的試劑和反應(yīng)條件：_。(3)寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的醇溶液，加熱(3) 2NaOH2NaCl2H2O、解析采用逆向推斷法可知，上述合成的最終產(chǎn)物可由與Cl2加成得到，而是鹵代烴經(jīng)消去反應(yīng)得到的，可由與Cl2加成而得，可由經(jīng)消去反應(yīng)得到， 與H2加成可得?！究键c(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)【題點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用15(2017廣東佛山一中高二月考)某學(xué)習(xí)小組探究溴乙烷的消去反應(yīng)并驗(yàn)證產(chǎn)物。實(shí)驗(yàn)原理：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O實(shí)驗(yàn)過(guò)程：組裝如圖所示裝置，檢查裝置氣密性，向燒瓶中注入10 mL溴乙烷和15 mL飽和氫氧化鈉的乙醇溶液，微熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，一段時(shí)間后，觀察到酸性KMnO4溶液顏色退去。(1)甲同學(xué)認(rèn)為酸性KMnO4溶液顏色退去說(shuō)明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)，生成了乙烯；而乙同學(xué)卻認(rèn)為甲同學(xué)的說(shuō)法不嚴(yán)謹(jǐn)，請(qǐng)說(shuō)明原因：_。(2)丙同學(xué)認(rèn)為只要對(duì)實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行適當(dāng)改進(jìn)，即可避免對(duì)乙烯氣體檢驗(yàn)的干擾，改進(jìn)方法：_。改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置后，再次進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，卻又發(fā)現(xiàn)小試管中溶液顏色退色不明顯。該小組再次查閱資料，對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行進(jìn)一步的改進(jìn)。資料一：溴乙烷于55 時(shí)，在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%，而消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為1%。資料二：溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為90110 ，在該范圍，溫度越高，產(chǎn)生乙烯的速率越快。資料三：溴乙烷的沸點(diǎn)：38.2 。(3)結(jié)合資料一、二可知，丙同學(xué)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置后，溶液顏色退色不明顯的原因可能是_，此時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)結(jié)合資料二、三，你認(rèn)為還應(yīng)該在實(shí)驗(yàn)裝置中增加的兩種儀器是_，_。答案(1)乙醇易揮發(fā)，揮發(fā)出來(lái)的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液退色(2)在小試管之前增加一個(gè)盛有冷水的洗氣瓶(3)反應(yīng)溫度較低CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(4)冷凝管量程為200 的溫度計(jì)解析(1)因?yàn)橐掖季哂袚]發(fā)性，所以從反應(yīng)裝置出來(lái)的氣體除了生成的乙烯外還有揮發(fā)出來(lái)的乙醇，乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液顏色退去，故不能說(shuō)明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)生成乙烯。(2)根據(jù)(1)中的分析，只要在通入酸性KMnO4溶液之前除去乙醇就可以證明生成了乙烯，除去乙醇最簡(jiǎn)單的方法就是通入水中而且又不影響乙烯的檢驗(yàn)。(3)根據(jù)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置后，溶液顏色退色不明顯，說(shuō)明生成的乙烯量很少，結(jié)合資料一，溴乙烷于55 時(shí)，在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%，而消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為1%，所以應(yīng)該是反應(yīng)溫度較低，主要發(fā)生了取代反應(yīng)導(dǎo)致。(4)根據(jù)資料二：溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為90110 ，在該范圍，溫度越高，產(chǎn)生乙烯的速率越快，說(shuō)明要產(chǎn)生乙烯需要控制溫度在90110 ，故需要一個(gè)量程為200 的溫度計(jì)，再根據(jù)資料三：溴乙烷的沸點(diǎn)：38.2 ，所以在制得的乙烯中會(huì)含有溴乙烷氣體雜質(zhì)，需要冷凝回流，故需要冷凝管?！究键c(diǎn)】鹵代烴消去反應(yīng)【題點(diǎn)】鹵代烴消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)