2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第3課時學(xué)案 魯科版選修5.doc
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第3課時有機化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.理解鹵代烴的制備方法。2.掌握鹵代烴的性質(zhì),知道鹵代烴在有機合成中的作用。一、鹵代烴1概念:烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。2結(jié)構(gòu):鹵代烴可用RX表示(X表示鹵素原子),X是鹵代烴的官能團(tuán)。3鹵代烴的生成(1)利用烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng),但得到的鹵代烴不純。(2)利用烯烴與鹵素單質(zhì)或氫鹵酸的加成反應(yīng),是制備鹵代烴最常用的方法。4化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷取代(水解)反應(yīng):CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。(2)溴乙烷消去反應(yīng):CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。1鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點鹵代烴碳原子上連有X位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實質(zhì)反應(yīng)條件NaOH的水溶液,常溫或加熱NaOH的醇溶液,加熱反應(yīng)特點有機物碳架結(jié)構(gòu)不變,X變?yōu)镺H,無其他副反應(yīng)有機物碳架結(jié)構(gòu)不變,生成或CC,可能有其他副反應(yīng)2.鹵代烴中鹵素原子檢驗方法RX例1(2017長沙高二期末)某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到白色沉淀生成,其主要原因是()A加熱時間太短B不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C加AgNO3溶液后未加稀HNO3D加AgNO3溶液前未加稀HNO3答案D解析1-氯丙烷在堿性溶液中水解后溶液顯堿性,不能直接加AgNO3溶液,否則Ag與OH反應(yīng)生成Ag2O黑色沉淀,影響氯的檢驗,所以應(yīng)加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗,故選D。【考點】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴的水解反應(yīng)及鹵素的檢驗例2下列反應(yīng):()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱;()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱,關(guān)于反應(yīng)中生成的有機物的說法中正確的是()A()和()產(chǎn)物均不同B()和()產(chǎn)物均相同C()產(chǎn)物相同,()產(chǎn)物不同D()產(chǎn)物不同,()產(chǎn)物相同答案C解析1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱,均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH3CH=CH2;1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱,均發(fā)生取代反應(yīng),分別生成1-丙醇和2-丙醇,故選C。【考點】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴水解與消去反應(yīng)的比較易錯警示(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)都需要強堿(如NaOH)參與,不同的是二者在反應(yīng)時所處的溶劑環(huán)境不同。鹵代烴的水解反應(yīng)是在強堿的水溶液中進(jìn)行;而消去反應(yīng)是在強堿的醇溶液中進(jìn)行。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)還要求在分子結(jié)構(gòu)上與鹵素原子相連碳的鄰位碳上有氫原子,而水解反應(yīng)則沒有這樣的結(jié)構(gòu)要求。二、鹵代烴在有機合成中的橋梁作用1利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為:乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2HBrCH3CH2Br。2利用鹵代烴的消去反應(yīng),可實現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化。如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為:乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOH2NaBr。3利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化。如反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOH2NaBr2H2O。例3(2017桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()A消去、加成、取代B加成、消去、取代C取代、消去、加成D消去、加成、消去答案A解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判斷:CH3CHOHCH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH3,則2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CH2,CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))可生成1,2-丙二醇,故選A。【考點】鹵代烴的性質(zhì)【題點】有機物轉(zhuǎn)化過程中反應(yīng)類型的判斷例4(2017石家莊高二期中)根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空:AD(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_,名稱是_。(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型:_;_;_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件:_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_;B水解的化學(xué)方程式為_。答案(1) 環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液、加熱(4) 2NaOH2NaBr2H2ONaOHNaCl解析由反應(yīng)A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得,從而推知A的結(jié)構(gòu)簡式為;反應(yīng)是在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成;反應(yīng)應(yīng)是在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成D:;反應(yīng)是在NaOH、乙醇、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng),脫去2個HBr分子得到。【考點】鹵代烴的性質(zhì)【題點】有機物轉(zhuǎn)化過程中反應(yīng)類型的判斷1(2017唐山一中月考)下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是()ACH2ClCH2Cl BC氯乙烯 D四氯化碳答案B解析根據(jù)鹵代烴的定義可知,鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等,不含有氧元素。【考點】鹵代烴的概念與判斷【題點】鹵代烴的概念與判斷2(2017河南信陽高中高二月考)溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱,既可生成乙烯又可生成乙醇,下列說法正確的是()A生成乙烯的條件是氫氧化鉀的水溶液B生成乙醇條件是氫氧化鉀的水溶液C生成乙烯的條件是在170 下進(jìn)行D生成乙醇的條件是氫氧化鉀的醇溶液答案B解析溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯,A項錯誤;溴乙烷與氫氧化鉀的水溶液共熱反應(yīng)生成乙醇,B項正確,D項錯誤;乙醇與濃硫酸在170 下反應(yīng)生成乙烯,C項錯誤?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴水解與消去反應(yīng)的比較3(2017河北正定中學(xué)高二月考)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法正確的是()CH3Cl甲 乙 丙 丁A丁屬于芳香烴B四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱,后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴答案B解析烴只含有C、H兩種元素,丁不屬于芳香烴,故A錯誤;甲和丙中加入NaOH溶液共熱,水解生成氯化鈉,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成;乙和丁中加入NaOH溶液共熱,水解生成溴化鈉,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成,故B正確;甲只含有1個碳原子,加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,無沉淀生成;乙中加入NaOH的醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),生成溴化鈉,故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黃色沉淀生成;丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,故加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,無沉淀生成;丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,故加入NaOH的醇溶液共熱,不能發(fā)生消去反應(yīng),故加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,無沉淀生成,故C錯誤;乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子,故乙發(fā)生消去反應(yīng),只能生成1種烯烴,故D錯誤?!究键c】鹵烴的性質(zhì)【題點】鹵烴水解與消去反應(yīng)的比較4由1-氯環(huán)己烷()制備1,2-環(huán)己二醇()時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去答案B解析正確的途徑是,即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用54-溴環(huán)己烯主要用于有機合成,它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化,下列敘述錯誤的是()A反應(yīng)為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)B反應(yīng)為取代反應(yīng),產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)C反應(yīng)為消去反應(yīng),產(chǎn)物只含碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團(tuán)D反應(yīng)為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)答案C解析反應(yīng)為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán);反應(yīng)為取代反應(yīng),產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán);反應(yīng)為消去反應(yīng),產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán);反應(yīng)為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】多官能團(tuán)有機物反應(yīng)類型的判斷6已知:不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時,H原子常常加在含氫較多的碳原子上:RCH=CH2HCl。若以正丙醇為原料經(jīng)三步合成異丙醇,試寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)條件、反應(yīng)類型。(1)_;(2)_;(3)_。答案(1)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O,消去反應(yīng)(2)CH3CH=CH2HCl,加成反應(yīng)(3) NaOHNaCl,取代反應(yīng)【考點】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用7按下圖所示步驟可由經(jīng)過一系列變化合成 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去)。(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B_、D_。(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_(填序號)。(3)根據(jù)反應(yīng)Br2,寫出在同樣條件下CH2=CHCH=CH2與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出C的化學(xué)方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式,注明反應(yīng)條件)_。答案(1) (2)(3)CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2Br(4) 2NaOH2NaBr2H2O解析苯酚發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)锳(),A發(fā)生消去反應(yīng)得到B(),B發(fā)生加成反應(yīng)得到C()。C發(fā)生消去反應(yīng)生成,在一定條件下,與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成。與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D(),D發(fā)生取代反應(yīng)即得到目標(biāo)產(chǎn)物?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用對點訓(xùn)練題組1鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1(2017銀川二中高二期中)有機物大多易揮發(fā),因此許多有機物保存時為避免揮發(fā)損失,可加一層水,即“水封”,下列有機物可以用“水封法”保存的是()A乙醇 B氯仿C乙醛 D乙酸乙酯答案B解析乙醇、乙醛與水混溶,則不能用“水封法”保存;而乙酸乙酯的密度比水小,與水混合后在水的上層,不能用“水封法”保存;氯仿不溶于水,且密度比水大,則可用“水封法”保存,故選B?!究键c】鹵代烴的物理性質(zhì)【題點】鹵代烴的物理性質(zhì)2(2017陜西西安鐵一中高二期末)一氟一氯丙烷是對臭氧層有嚴(yán)重破壞的一類氟氯代烴,其分子式為C3H6FCl,該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A3種 B4種C5種 D6種答案C解析丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH3,先固定F在CH3上,則Cl的位置有3種:CHClFCH2CH3、CH2FCHClCH3、CH2FCH2CH2Cl;再固定F在CH2上,則Cl的位置有2種:CH2ClCHFCH3、CH3CClFCH3,共有5種同分異構(gòu)體,故選C。【考點】鹵代烴的結(jié)構(gòu)【題點】鹵代烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象題組2鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)3(2017湖北沙市中學(xué)高二期中)下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后,能發(fā)生消去反應(yīng),且生成的有機物只有一種的是()A BCCH3Cl D答案B解析分子中與Cl相連碳的相鄰碳上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故A錯誤;能發(fā)生消去反應(yīng),且生成的烯烴只有一種,故B正確;CH3Cl分子中只含有1個C原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯誤;能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴,故D錯誤?!究键c】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【題點】鹵代烴的消去反應(yīng)4(2017江西金溪一中高二期初)化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OHB(CH3)2C(OH)CH2CH3C(CH3)2CHCH2CH2OHD(CH3)3CCH2OH答案B解析根據(jù)能跟H2加成生成2-甲基丁烷,結(jié)合題意,說明Y和Z均為分子式為C5H10的烯烴,其碳骨架為,氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴和烯烴加氫生成烷烴,碳骨架不變,故所得有機產(chǎn)物的碳骨架有一個支鏈甲基。CH3CH2CH2CH2CH2OH沒有支鏈,A項錯誤;對應(yīng)的X為,發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴有2種,符合題目要求,B項正確;對應(yīng)的X為,發(fā)生消去反應(yīng)只能生成一種烯烴,C項錯誤;對應(yīng)的X為,不能發(fā)生消去反應(yīng),D項錯誤?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴的水解反應(yīng)5(2017河南省實驗中學(xué)月考)下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()ACH2=CHCH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3ClD答案D解析四種鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng),只有A、D分子中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),但中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,故在與NaOH的醇溶液共熱時,不能發(fā)生消去反應(yīng)。【考點】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)綜合6(2017江西鷹潭高二期末)化合物Z由如下反應(yīng)得到:C4H9BrYZ,Z的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3DCH2BrCBr(CH3)2答案B解析根據(jù)題意,一溴丁烷先發(fā)生消去反應(yīng),然后再加成得到Z,兩個溴原子在相鄰的兩個不同的碳原子上,故B項錯誤?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用題組3鹵代烴中鹵素原子的檢驗7欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同學(xué)設(shè)計了如下方案。甲同學(xué):取少量鹵代烴,加入NaOH的水溶液,加熱,冷卻后加入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成,則為溴代烴。乙同學(xué):取少量鹵代烴,加入NaOH的乙醇溶液,加熱,冷卻后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成,則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實驗評價正確的是()A甲同學(xué)的方案可行B乙同學(xué)的方案可行C甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D甲、乙兩位同學(xué)的實驗所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣答案C解析甲同學(xué)讓鹵代烴水解,在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化,由于OH也會與Ag作用生成棕黑色的Ag2O沉淀,會掩蓋AgBr的淡黃色,不利于觀察現(xiàn)象,所以甲同學(xué)的實驗有局限性;乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子,但是,不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng),所以此法也有局限性?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴的水解反應(yīng)及鹵素檢驗8(2017寧夏石嘴山三中高二月考)要檢驗溴乙烷中的溴元素,下列實驗方法正確的是()A加入新制的氯水振蕩,再加入少量CCl4振蕩,觀察下層是否變?yōu)槌燃t色B加入硝酸銀溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,觀察有無淺黃色沉淀生成C加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成D加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴加硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成答案D解析溴乙烷、氯氣均溶于CCl4,觀察下層液體顏色不能檢驗,故A錯誤;不存在溴離子,加硝酸銀溶液不反應(yīng),故B錯誤;加入NaOH溶液共熱,冷卻后的溶液呈堿性,NaOH與硝酸銀反應(yīng)會干擾檢驗,應(yīng)先加酸使溶液呈酸性,故C錯誤;加入NaOH溶液共熱,溴乙烷水解生成溴離子,冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成,可檢驗,故D正確?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴的水解反應(yīng)及鹵素檢驗題組4鹵代烴在有機合成中的作用9(2017石家莊一中質(zhì)檢)以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析A項步驟較多,原子利用率低;B項副產(chǎn)物較多,浪費原料;C項步驟繁瑣,原子利用率低,且副產(chǎn)物較多;D項最合理?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用10以乙醇為原料,用下述六種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(),其中正確的順序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BC D答案C解析CH3CH2OHCH2=CH2【考點】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用11(2017河北武邑中學(xué)高二月考)已知:鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng),例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr,應(yīng)用這一反應(yīng),下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()ACH3Br BCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2Br DCH2BrCH2CH2Br答案C解析由題給信息可知,要合成環(huán)丁烷,可用兩分子CH2BrCH2Br與Na反應(yīng)生成;或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br與Na反應(yīng)生成?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用12(2017河北辛集中學(xué)高二期中)有如下合成路線,甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙,下列敘述不正確的是() 甲丙A丙中可能含有未反應(yīng)的甲,可用溴水檢驗是否含甲B反應(yīng)(1)的無機試劑是液溴,鐵做催化劑C甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)答案B解析甲中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水退色,可用溴水檢驗是否含甲,A項正確;反應(yīng)(1)為碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng),試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液,不需催化劑,B項錯誤;甲中含有碳碳雙鍵,丙中含有CH2OH,均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng),C項正確;根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系知反應(yīng)(2)為鹵代烴水解生成醇,屬于取代反應(yīng),D項正確?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用綜合強化13(2017廣東梅州三校高二聯(lián)考)已知:根據(jù)圖示回答下列問題:(1)寫出A、E、F的結(jié)構(gòu)簡式:A_,E_,F(xiàn)_。(2)寫出C的名稱:_。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件):_。(4)寫出、的反應(yīng)類型:_,_。答案(1)CH2=CH2HOCH2CH2OH(2)1,2-二氯乙烷(3)ClCH2CH2ClNaOHCH2=CHClNaClH2O(4)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))解析有機物A的分子式為C2H4,可知A為乙烯,乙烯和B反應(yīng)生成C,結(jié)合D和F的分子式可以推斷反應(yīng)是乙烯和Cl2的加成反應(yīng),C是1,2-二氯乙烷,反應(yīng)是消去反應(yīng),得到的D為一氯乙烯,E是聚氯乙烯,反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng),得到的F是乙二醇。(1)A、E、F分別為乙烯、聚氯乙烯、乙二醇,它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2=CH2、HOCH2CH2OH。(2)C的名稱是1,2-二氯乙烷。(3)反應(yīng)是消去反應(yīng),化學(xué)方程式為ClCH2CH2ClNaOHCH2=CHClNaClH2O。(4)反應(yīng)是乙烯和Cl2的加成反應(yīng);反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng)?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用14現(xiàn)通過以下步驟由制取,其合成流程如下:ABC請回答下列問題:(1)從左向右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型:_(填字母)。a取代反應(yīng)b加成反應(yīng)c消去反應(yīng)(2)寫出AB所需的試劑和反應(yīng)條件:_。(3)寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。答案(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的醇溶液,加熱(3) 2NaOH2NaCl2H2O、解析采用逆向推斷法可知,上述合成的最終產(chǎn)物可由與Cl2加成得到,而是鹵代烴經(jīng)消去反應(yīng)得到的,可由與Cl2加成而得,可由經(jīng)消去反應(yīng)得到, 與H2加成可得?!究键c】鹵代烴的性質(zhì)【題點】鹵代烴在有機合成中的橋梁作用15(2017廣東佛山一中高二月考)某學(xué)習(xí)小組探究溴乙烷的消去反應(yīng)并驗證產(chǎn)物。實驗原理:CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O實驗過程:組裝如圖所示裝置,檢查裝置氣密性,向燒瓶中注入10 mL溴乙烷和15 mL飽和氫氧化鈉的乙醇溶液,微熱,觀察實驗現(xiàn)象,一段時間后,觀察到酸性KMnO4溶液顏色退去。(1)甲同學(xué)認(rèn)為酸性KMnO4溶液顏色退去說明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng),生成了乙烯;而乙同學(xué)卻認(rèn)為甲同學(xué)的說法不嚴(yán)謹(jǐn),請說明原因:_。(2)丙同學(xué)認(rèn)為只要對實驗裝置進(jìn)行適當(dāng)改進(jìn),即可避免對乙烯氣體檢驗的干擾,改進(jìn)方法:_。改進(jìn)實驗裝置后,再次進(jìn)行實驗,卻又發(fā)現(xiàn)小試管中溶液顏色退色不明顯。該小組再次查閱資料,對實驗進(jìn)行進(jìn)一步的改進(jìn)。資料一:溴乙烷于55 時,在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%,而消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為1%。資料二:溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為90110 ,在該范圍,溫度越高,產(chǎn)生乙烯的速率越快。資料三:溴乙烷的沸點:38.2 。(3)結(jié)合資料一、二可知,丙同學(xué)改進(jìn)實驗裝置后,溶液顏色退色不明顯的原因可能是_,此時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)結(jié)合資料二、三,你認(rèn)為還應(yīng)該在實驗裝置中增加的兩種儀器是_,_。答案(1)乙醇易揮發(fā),揮發(fā)出來的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液退色(2)在小試管之前增加一個盛有冷水的洗氣瓶(3)反應(yīng)溫度較低CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(4)冷凝管量程為200 的溫度計解析(1)因為乙醇具有揮發(fā)性,所以從反應(yīng)裝置出來的氣體除了生成的乙烯外還有揮發(fā)出來的乙醇,乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液顏色退去,故不能說明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)生成乙烯。(2)根據(jù)(1)中的分析,只要在通入酸性KMnO4溶液之前除去乙醇就可以證明生成了乙烯,除去乙醇最簡單的方法就是通入水中而且又不影響乙烯的檢驗。(3)根據(jù)改進(jìn)實驗裝置后,溶液顏色退色不明顯,說明生成的乙烯量很少,結(jié)合資料一,溴乙烷于55 時,在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%,而消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為1%,所以應(yīng)該是反應(yīng)溫度較低,主要發(fā)生了取代反應(yīng)導(dǎo)致。(4)根據(jù)資料二:溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為90110 ,在該范圍,溫度越高,產(chǎn)生乙烯的速率越快,說明要產(chǎn)生乙烯需要控制溫度在90110 ,故需要一個量程為200 的溫度計,再根據(jù)資料三:溴乙烷的沸點:38.2 ,所以在制得的乙烯中會含有溴乙烷氣體雜質(zhì),需要冷凝回流,故需要冷凝管?!究键c】鹵代烴消去反應(yīng)【題點】鹵代烴消去反應(yīng)實驗設(shè)計與評價- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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- 2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機化學(xué)反應(yīng) 第1節(jié) 有機化學(xué)反應(yīng)類型 第3課時學(xué)案 魯科版選修5 2018 2019 高中化學(xué) 第二 官能團(tuán) 有機 化學(xué)反應(yīng) 類型 課時 魯科版 選修
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