2020版高考化學(xué)新探究大一輪復(fù)習(xí) 模塊綜合檢測(cè)（含2019屆新題含解析）蘇教版選修 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ).doc

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模塊綜合檢測(cè) (時(shí)間：60分鐘；滿分：90分) 1.(15分)(2018高考全國(guó)卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為　　　　。 (2)②的反應(yīng)類型是　　　　。 (3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為___________________________。 (4)G的分子式為　　　　。 (5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　。 (6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(1H核磁共振譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)：_________________________________________________________________ _________________________________________________________。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線：_______________________________________________________ _________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。 解析：(1)A的化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)②中—CN取代—Cl，為取代反應(yīng)。(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)④是HOOC—CH2—COOH與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)。(4)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為C12H18O3。(5)由W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，W中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵。(6)根據(jù)題意知，滿足條件的E的酯類同分異構(gòu)體具有高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的同分異構(gòu)體為(7)由苯甲醇合成苯乙酸芐酯，需要增長(zhǎng)碳鏈。聯(lián)系題圖中反應(yīng)②③④設(shè)計(jì)合成路線。 答案：(1)氯乙酸　(2)取代反應(yīng)　(3)乙醇/濃硫酸、加熱 (4)C12H18O3　(5)羥基、醚鍵 2.(15分)化合物H是一種用于合成γ分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下： (1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為　　　　和　　　　。 (2)D→E 的反應(yīng)類型為　　　　。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)G 的分子式為C12H14N2O2 ，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________。 (5)已知：(R代表烴基，R′代表烴基或H) 請(qǐng)寫出以 和(CH3)2SO4為原料制備 的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)C中含有的“—C—O—C—”為醚鍵，“—COO—”為酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)能水解，說明含有酯基；產(chǎn)物之一為α氨基酸，即含有對(duì)比C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，除以上結(jié)構(gòu)和苯環(huán)外，還有一個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子；另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則符合條件的C的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，且其水解產(chǎn)物之一具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，由此寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中的酯基轉(zhuǎn)變成了醛基。已知G經(jīng)氧化得到H，則G中含有醇羥基，由此寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，模仿A→B的反應(yīng)可知：可轉(zhuǎn)化成，硝基被還原生成氨基，氨基上的H原子與 中的Br原子結(jié)合生成HBr，另一產(chǎn)物即為。 答案：(1)醚鍵　酯基 (2)取代反應(yīng) (4) (5) 3.(15分)(2016高考全國(guó)卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問題： (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是　　　(填標(biāo)號(hào))。 a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為　　　　　　。 (3)D生成E的反應(yīng)類型為　　　　　　。 (4)由F生成G的化學(xué)方程式為_____________________________________________ _________________________________________________________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有　　　　種(不含立體異構(gòu))，其中1H核磁共振譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________ _________________________________________________________。 (6)參照上述合成路線，以(反，反)2，4己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線：______________________________________________________ _________________________________________________________。 解析：(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a項(xiàng)錯(cuò)誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖，b項(xiàng)錯(cuò)誤；用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生水解，c項(xiàng)正確；淀粉、纖維素都是多糖類天然有機(jī)高分子化合物，d項(xiàng)正確。(2)B→C發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)。(3)D生成E，增加兩個(gè)碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為己二酸，己二酸與1，4丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意高聚物中聚合度n不可漏寫。(5)W具有一種官能團(tuán)，不是一個(gè)官能團(tuán)；W是二取代芳香族化合物，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44 g CO2，說明W分子中含有2個(gè)羧基，則有4種情況：①—CH2COOH，—CH2COOH；②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH(CH3)COOH； ④—CH3，—CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，W共有12種結(jié)構(gòu)。在1H核磁共振譜上只有3組峰，說明分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)流程圖中有兩個(gè)新信息反應(yīng)原理：一是C與乙烯反應(yīng)生成D，是生成六元環(huán)的反應(yīng)；二是D→E，在Pd/C、加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個(gè)反應(yīng)原理可得出合成路線。 答案：(1)cd　(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)消去反應(yīng) 4.(15分)(2017高考天津卷)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下： 回答下列問題： (1) 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有　　　　種，共面原子數(shù)目最多為　　　　。 (2)B的名稱為　　　　。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________。 a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) (3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是_________________________________________________________ _________________________________________________________。 (4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________， 該步反應(yīng)的主要目的是_________________________________________________ _________________________________________________________。 (5)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：　　　??；F中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　。 (6)在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。 解析：(1) 中有如所示4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?？梢钥醋魇羌谆〈江h(huán)上的一個(gè)H所得的產(chǎn)物，根據(jù)苯分子中12個(gè)原子共平面，知 —CH3中的C一定與苯環(huán)上11個(gè)原子共平面，根據(jù)CH4分子中最多3個(gè)原子共平面，知—CH3中最多只有1個(gè)H與苯環(huán)共平面，故中共平面的原子最多有13個(gè)。(2)的名稱為鄰硝基甲苯或2硝基甲苯。根據(jù)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則可能含有醛基或甲酸酯基；能發(fā)生水解反應(yīng)，則可能含有甲酸酯基或酰胺鍵，故同時(shí)滿足苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位的B的同分異構(gòu)體為和 (3) 若直接硝化，則苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子可能會(huì)被硝基取代。(4)C為根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知反應(yīng)⑥為中—NH2上的1個(gè)H被中的取代，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為 根據(jù)C→…→F，可知反應(yīng)⑥的作用是保護(hù)氨基。(5)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知E為，反應(yīng)⑧為D與Cl2的取代反應(yīng)，反應(yīng)試劑和條件為Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。含氧官能團(tuán)為羧基。 (6) 發(fā)生水解反應(yīng)得到發(fā)生縮聚反應(yīng)可以得到含肽鍵的聚合物 答案：(1)4　13 (2)2硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) (3)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物，或占位) 　保護(hù)氨基 (5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)　羧基 5.(15分)(2019鄭州高三檢測(cè))香料G的一種合成工藝如圖所示： 1H核磁共振譜顯示A有兩種峰，其強(qiáng)度之比為1∶1。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　，G中官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　　。 (2)檢驗(yàn)M已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗(yàn)操作是______________________________________ _________________________________________________________。 (3)有學(xué)生建議，將M→N的轉(zhuǎn)化用KMnO4 (H＋)代替O2，老師認(rèn)為不合理，原因是 _________________________________________________________。 (4)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并標(biāo)出反應(yīng)類型： K→L___________________________________________， 反應(yīng)類型　　　　。 (5)F是M的同系物，比M多一個(gè)碳原子。滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有　　　　種。(不考慮立體異構(gòu)) ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) ③苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基 (6)以丙烯和NBS試劑為原料制備甘油(丙三醇)，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其他無機(jī)原料任選)。 請(qǐng)用以下方式表示：AB……目標(biāo)產(chǎn)物 解析：G由與 通過酯化反應(yīng)獲得。K→L條件為CH3CHO、稀堿可知發(fā)生題給信息反應(yīng)，M含有—CHO，N含有—COOH，所以N為 M為K為 E為 ，由反應(yīng)條件可推知D為 ， C為 ，B為，A為。 (5)M為，所以F中除苯環(huán)外還有4個(gè)碳原子，1個(gè)氧原子，2個(gè)不飽和度。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有—CHO，能與溴的四氯化碳溶液加成，說明有碳碳雙鍵，另外還有1個(gè)飽和碳原子。2個(gè)取代基可以是—CHO 與—CH===CHCH3、—CH2CH===CH2、—C(CH3)===CH2；—CH2CHO與—CH===CH2； —CH===CH—CHO與—CH3；—C(CHO)===CH2與—CH3，共6 種。 答案：(1)　碳碳雙鍵、酯基 (2)取少量反應(yīng)后的溶液于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制Cu(OH)2懸濁液加熱，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N(其他合理操作均可) (3)KMnO4(H＋)在氧化醛基的同時(shí)，還可以氧化碳碳雙鍵 6.(15分)(2019銅川高三模擬)以乙炔或苯為原料可合成有機(jī)酸H2MA，并進(jìn)一步合成高分子化合物PMLA。 Ⅰ.用乙炔等合成烴C (1)A分子中的官能團(tuán)名稱是　　　　、　　　　　。 (2)A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　。 (3)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　，其反應(yīng)類型是_________________________________。 Ⅱ.用烴C或苯合成PMLA的路線如下： 已知：R—CH2OHR—COOH (4)1 mol有機(jī)物H與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 44.8 L，H有順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　 　。 (5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)G與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________ _________________________________________________________。 (7)聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由H2MA制PMLA的化學(xué)方程式(任寫一種)： _________________________________________________________。 解析：Ⅰ.由A的分子式及結(jié)合已知信息，可知2分子甲醛與1分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2C≡CCH2OH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH2CH2CH2CH2OH，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH2===CHCH===CH2。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2C≡CCH2OH，含有官能團(tuán)為羥基、碳碳叁鍵。(2)A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，根據(jù)酯的構(gòu)成，醇的部分應(yīng)是乙烯醇，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH===CH2。(3)B應(yīng)為1，4丁二醇，在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O。 Ⅱ.1 mol有機(jī)物H與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 44.8 L，即生成2 mol CO2，說明H分子中有2個(gè)羧基，H有順反異構(gòu)，所以H中含有碳碳雙鍵，則H為HOOC—CH===CH—COOH。由H、H2MA的分子式可知，H與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H2MA，則H2MA為，H2MA發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PMLA，從G到H2MA發(fā)生水解、酸化，故 G為，由D到G中官能團(tuán)的變化可知，D為ClCH2CH===CHCH2Cl，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到G。(4)H為HOOC—CH===CH—COOH，其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (5)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (6)G中羧基、氯原子均與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，G與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3NaOH (7)由H2MA制PMLA發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，化學(xué)方程式為 答案：Ⅰ.(1)羥基　碳碳叁鍵 (2)CH3COOCH===CH2