2019-2020年高中化學 專題二第一單元 有機化合物的結構教案蘇教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學 專題二第一單元 有機化合物的結構教案蘇教版選修5 【教學目標】 1. 有機物中碳原子的成鍵特點 2 .有機物分子的空間構型與碳原子成鍵方式的關系 3 .有機物結構的表示方法：結構式 結構簡式 鍵線式 4. 同分異構現(xiàn)象 5. 同分異構體的種類及確定方法 【教學重點】有機物分子的空間構型與碳原子成鍵方式的關系 【教學難點】同分異構現(xiàn)象 【教學方法】自主探究法、分析法等 【教學課時】2課時 【教學過程】 第一課時 【問】你認為造成有機化合物性質差異的主要原因有哪些？ 形成元素種類不同 有機物性質不同 元素結合方式不同 一 有機物中碳原子的成鍵特點 C ——形成四根共價建 H ——形成一根共價建 O ——形成兩根共價建 N ——形成三根共價建 思考：你認為下面兩種圖示表示的是一種物質還是兩種物質？為什么？ 這兩種圖示表示的其實是同一種物質，它其實是一個空間四面體，在這個結構中單鍵可以旋轉。根據(jù)所學內容，完成下表 有機物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 結構式 分子構型 碳碳鍵成鍵特點 其中單鍵可以旋轉，雙鍵和三鍵不能旋轉 【問】有機物的分子構型和碳碳鍵的成鍵方式有什么關系呢？（結合課件講述） 飽和碳原子——sp3雜化 四面體型 雙鍵碳原子——sp2雜化 平面型 叁鍵碳原子——sp雜化 直線型 苯環(huán)中碳原子——sp2 平面型 例：例1：以下物質中最多能有幾個碳原子共面？最多有幾個碳原子能在一條直線上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 該分子中，處于同一平面的原子最多有幾個？ 二 有機物結構的表示方法 1 結構式——完整的表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況。 2 結構簡式——結構式的縮減形式 書寫規(guī)則： （1）結構式中表示單鍵的“——”可以省略， 例如乙烷的結構簡式為：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的結構簡式不能寫為：CH2CH2，但是醛基、羧基則可簡寫為—CHO和—COOH （3）準確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結構簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3 3 鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖示中的一個拐點和終點均表示一個碳原子。 【完成教材P23問題解決】 【過渡】你知道為什么有機物的種類會有這么多嗎？其實這與有機物中存在同分異構現(xiàn)象有關，同分異構現(xiàn)象我們在高一的時候已經(jīng)學過，你還記得嗎？ 三 同分異構體 1 同分異構現(xiàn)象的概念 有機物中存在分子式相同，結構不同的現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象，具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。 【課后思考】1你知道有哪些通分異構現(xiàn)象嗎？請舉例說明： 2 分子式為C7H16的有機物可能的結構簡式有哪些？你是如何推斷的？ 第二課時 【討論】學生回答以上問題 2 同分異構體的種類 1）碳鏈異構——由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構現(xiàn)象 （A） 首先寫出無支鏈的烷烴碳鏈，即得到一種異構體的碳架結構。 （B ）在主鏈上減一個碳作為一個支鏈（甲基），連在此碳鏈上得出含甲基的同分異構體。 （C）在主鏈上減兩個碳作為一個乙基支鏈或兩個甲基的各類通分異構體。 【例】根據(jù)以上規(guī)則重新確定分子式為C7H16的有機物的同分異構體 【思考】那么是否所有的有機物都有同分異構體呢？ CH4有同分異構體嗎？CH3CH3有同分異構體嗎？CH3CH2CH3有同分異構體嗎？ （D）3C以下的烷烴無同分異構體 【學生討論】已知烯烴的分子式為CnH2n，那么分子式為C4H8的烯烴，可能的結構簡式有哪些？ （2）官能團位置異構 在有機物中，有機物官能團位置的不同也會導致同分異構現(xiàn)象，上面這個問題就說明了這一點。再比如：丙醇就有兩種同分異構體：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3 OH 書寫規(guī)則： 先排碳鏈異構，再排官能團位置 【例1】分子式為C4H9Cl的有機物，其結構簡式可能有幾種？ 補充：相同位置的H 1 甲基上的3個H位置相同 2 處于對稱位置的H，具有相同的化學環(huán)境，因此當官能團取代這些H時，有機物具有同一種結構 【例2】 【例3】 （3）官能團類別異構 例如：分子式為C2H6O的有機物可能也有兩種結構，你知道是哪兩種嗎？ 【答】乙醇和乙醚 A 碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構體 B 碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構體 C 碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構體 D 碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構體 【交流與討論】教材 P25 交流與討論說說你的想法 （4）立體異構 A 順反異構（存在于烯烴中） 反式：相同基團在雙鍵對角線位置 順式：不同基團在雙鍵對角線位置 H H H CH3 C＝C C＝C CH3 CH3 CH3 H 順式 反式 B 對映異構——存在于手性分子中 手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右 手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的） 手性碳原子——連接四個不同的原子或基團的碳原子 當四個不同的原子或基團連接在碳原子上時，形成的化合物存在手性異構體。 【課后練習】 １．下列含羥基（－OH）的有機物屬于酚的是 （ ） [參考答案]C ２．下列有機物中： （1）屬于芳香族化合物的是 。（2）屬于芳香烴的是 。 （3）屬于苯的同系物的是 。（4）屬于稠環(huán)芳香烴的是 。 [參考答案]（1）①②③④⑤⑥⑦⑨（2）①②④⑨（3）④⑨（4）② ３．結構簡式為的物質，其名稱是 （ ） A．2，4－二甲基－3－乙基己烷 B．3－甲基－2，3－二乙基戊烷 C．2－甲基－2，3－二乙基戊烷 D．3，5－二甲基－4－乙基己烷 [參考答案]A ４．的系統(tǒng)名稱為 。 [參考答案]5，5－二甲基－4－乙基－2－己炔 ５．某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖： 圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種 （ ） A．鹵代羧酸　　 B．酯　　 　 C．氨基酸 　　　D．醇鈉 [參考答案]C ６．是一種驅蟲藥——山道年的結構簡式。試確定其分子式為 ， 指出官能團的名稱 。 [參考答案]C14H16O3 ，碳碳雙鍵、酮羰基、酯基。 ７．下列關于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子結構的敘述中，正確的是 （ ） A．6個碳原子有可能都在一條直線上 B．6個碳原子不可能都在一條直線上 C．6個碳原子可能都在同一平面上 D．6個碳原子不可能都在同一平面上 【思路點撥】本題須將雙鍵和叁鍵的空間構型同時考慮，該結構可以看成是乙烯平面結構和 乙炔直線結構的組合。結合它們的分子構型分析，乙烯中的六個原子在同一平面上，乙炔的四個原子在同一直線上，綜合考慮六個碳原子的相對位置即得結果。 【答案】B、C ８．研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可發(fā)生雙鍵斷裂，兩端基團重新組合為新的烯烴。若CH2＝C(CH3)CH2CH3與CH2＝CHCH2CH3的混合物發(fā)生該類反應，則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為 （ ） A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7 [參考答案]C ９．下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面上的是 （ ） [參考答案]AC 10．下列物質中互為同系物的有 ； 互為同分異構體的有 ；互為同素異形體的有 ； 屬于同位素的有 ；是同一種物質的有 。 [參考答案]③⑩或⑧⑩；③⑥⑧；①④；⑦⑨；②⑤ 11．已知可簡寫為。降冰片烯的分子結構可表示為： （1）降冰片烯屬于 。 A．環(huán)烴 B．不飽和烴 C．烷烴 D．芳香烴 （2）降冰片烯的分子式為 。 （3）降冰片烯的一種同分異構體（含有一個六元環(huán)的單環(huán)化合物）的結構簡式為 。 （4）降冰片烯不具有的性質 。 A．能溶于水 B．能發(fā)生氧化反應 C．能發(fā)生加成反應 D．常溫常壓下為氣體 [參考答案]（1）A B （2）C7H10 （3） （4）A、D 12．對位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構體，它們是 , ， ， 。 [參考答案]，。 13．四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。 A的結構簡式如右圖所示： 請解答下列各題： （1）A的分子式是 。 （2）有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應可得到A。 請寫出B的結構簡式： 。 （3）請寫出A與過量NaOH溶液反應的化學方程式： 。 （4）有機化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質的量之比1︰2發(fā)生加成反應得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結構，它能與溴水反應使溴水褪色。請寫出C與溴水反應的化學方程式： 。 [參考答案]（1）C14H10O9 （2） （3） （4） 或