2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸 第3課時學(xué)案 蘇教版選修5.doc
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第3課時重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.熟知烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架,官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。3.學(xué)會有機(jī)合成的分析方法,知道常見的合成路線。一、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系1寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及的有標(biāo)號的反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH2=CH2H2O CH3CH2OH;2CH3CH2OH O2 2CH3CHO2H2O;2CH3CHO O2 2CH3COOH;C2H5OHHBr CH3CH2Br H2O;CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O;CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。2試用化學(xué)方程式表示用乙醇合成乙二醇的過程,并說明反應(yīng)類型。(1)CH3CH2OH CH2=CH2H2O,消去反應(yīng);(2)CH2=CH2Cl2,加成反應(yīng);(3) 2NaOH2NaCl,水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))。3烴和烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示若以CH3CH2OH為原料合成乙二酸HOOCCOOH依次發(fā)生的反應(yīng)類型是消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化。1.有機(jī)物的轉(zhuǎn)化實(shí)際是官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法:鹵代烴的消去反應(yīng),醇的消去反應(yīng),炔烴與氫氣的不完全加成反應(yīng)。(2)引入鹵素原子的三種方法:不飽和烴與鹵素單質(zhì)(或鹵化氫)的加成反應(yīng),烷烴、苯及其同系物發(fā)生的取代反應(yīng),醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。(3)在有機(jī)物中引入羥基的三種方法:鹵代烴的水解反應(yīng),醛、酮與H2的加成反應(yīng),酯的水解反應(yīng)。(4)在有機(jī)物中引入醛基的兩種方法:醇的氧化反應(yīng),烯烴的氧化反應(yīng)。2從有機(jī)物分子中消除官能團(tuán)(1)消除不飽和碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,可通過加成反應(yīng)。(2)經(jīng)過酯化、氧化、與氫鹵酸取代、消去等反應(yīng),都可以消除OH。(3)通過加成、氧化反應(yīng)可消除CHO。(4)通過水解反應(yīng)可消除酯基。例1(2017揚(yáng)大附中高二期中)已知?dú)鈶B(tài)烴A的密度是相同狀況下氫氣密度的14倍,有機(jī)物AE能發(fā)生下圖所示一系列變化,則下列說法錯誤的是()AA分子中所有原子均在同一平面內(nèi)BC4H8O2含酯基的同分異構(gòu)體有4種CC的水溶液又稱福爾馬林,具有殺菌、防腐性能D等物質(zhì)的量的B、D與足量鈉反應(yīng)生成氣體的量相等答案C解析依題意可得氣態(tài)烴A的相對分子質(zhì)量為28,即A為乙烯,由連續(xù)催化氧化可知,B為乙醇,C為乙醛,D為乙酸,E為乙酸乙酯。乙烯為平面結(jié)構(gòu),所以所有原子在同一平面內(nèi),則A項(xiàng)正確;分子式為C4H8O2且含酯基的同分異構(gòu)體有4種,即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3,B項(xiàng)正確;C為乙醛,其水溶液不是福爾馬林,甲醛的水溶液是福爾馬林,C項(xiàng)錯誤;金屬鈉能與醇羥基反應(yīng)放出氫氣,也能與羧基反應(yīng)放出氫氣,而乙醇和乙酸中都只有一個活潑氫原子,因此等物質(zhì)的量的乙醇和乙酸與足量鈉反應(yīng)生成氣體的量是相等的,D項(xiàng)正確?!究键c(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法例2已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸:CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子,增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號)。(2)寫出下列物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式:E_,F(xiàn)_?!究键c(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見的碳鏈變化答案(1)(2) 或解析本題主要考查了有機(jī)物轉(zhuǎn)化過程中碳鏈的延長和碳環(huán)的生成,延長碳鏈的方法是先引入CN,再進(jìn)行水解;碳環(huán)的生成是利用酯化反應(yīng)。A是丙烯,從參加反應(yīng)的物質(zhì)來看,反應(yīng)是加成反應(yīng),生成的B是1,2二溴丙烷;反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng),生成的D是1,2丙二醇;結(jié)合題給信息可以確定反應(yīng)是用CN 代替B中的Br,B中有兩個Br,都應(yīng)該被取代了,生成的C再經(jīng)過水解,生成的E是2甲基丁二酸。二、有機(jī)合成1請?jiān)O(shè)計合理方案:以CH2=CH2為原料,合成答案CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。2有以下一系列反應(yīng),如圖所示,最終產(chǎn)物為草酸()。ABCDEF已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79。試回答下列問題:(1)寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。A_;B_;C_;D_;E_;F_。(2)BC的反應(yīng)類型是_。(3)EF的化學(xué)方程式是_。(4)E與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是_。答案(1)CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(2)消去反應(yīng)(3) (4) 解析結(jié)合反應(yīng)條件可逆推知,A,碳的骨架未變,AF均含2個C。由M(B)M(A)79知,A中一個H被一個Br取代,A為乙烷。結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物轉(zhuǎn)化規(guī)律逆推得轉(zhuǎn)化過程為CH3CH2BrCH2=CH2。 有機(jī)合成分析方法(1)正向合成分析法從已知的原料入手,找出合成所需的直接或間接的中間體,逐步推向合成目標(biāo)有機(jī)物,其合成示意圖為(2)逆向合成分析法從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需的直接或間接的中間體,逐步推向已知原料,其合成示意圖為(3)綜合比較法此法采用綜合思維的方法,將正向和逆向推導(dǎo)的幾種合成途徑進(jìn)行比較,最后得出最佳合成路線。例3由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時,需要經(jīng)過的反應(yīng)()A加成取代取代取代B取代加成取代取代C取代取代加成取代D取代取代取代加成【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案B解析考查有機(jī)物的合成,一般采用逆推法。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知,化合物是由丙三醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成的;要生成丙三醇,需要利用1,2,3三氯丙烷通過水解反應(yīng)生成;生成1,2,3三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯氣通過加成反應(yīng)生成;丙烯通過取代反應(yīng)即生成CH2ClCH=CH2,所以答案選B。例4(2018徐州高二期末)有A、B、C、D、E、F六種有機(jī)化合物,存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系:已知:A是相對分子質(zhì)量為28的烴。在加熱條件下,B可與NaOH溶液反應(yīng),向反應(yīng)后所得混合液中加入過量的稀硝酸。再加入AgNO3溶液,生成淡黃色沉淀。(1)由A生成B的反應(yīng)類型為_。(2)B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)下列物質(zhì)中與E互為同分異構(gòu)體的是_。aCH3CHObHCOOCH3cCH3OCH3(5)C、D、E、F五種物質(zhì)中,難溶于水的是_(填字母)。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案(1)加成反應(yīng)(2)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(3)CH3CHO(4)b(5)F(6)2CH3CHOO22CH3COOH解析(1)A的分子式為C2H4,為乙烯,依據(jù)題意,B為CH3CH2Br,A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B。(2)CH3CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2OH, C和D可以相互轉(zhuǎn)化,則D為CH3CHO。(4)C、E與F都能相互轉(zhuǎn)化,則E為CH3COOH,F(xiàn)為CH3COOCH2CH3,CH3CHO發(fā)生催化氧化生成CH3COOH,HCOOCH3與CH3COOH互為同分異構(gòu)體。(5)CH3COOCH2CH3不溶于水?!究键c(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見的碳鏈變化常見的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線:RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線:CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHHOOCCOOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線: 芳香酯1由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH,需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代答案A解析由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟:2CH2=CH2O22CH3CHO,2CH3CHOO22CH3COOH,CH3COOHCl2ClCH2COOHHCl,ClCH2COOHH2OHOCH2COOHHCl,故反應(yīng)類型:氧化氧化取代水解?!究键c(diǎn)】有機(jī)合成思想【題點(diǎn)】有機(jī)合成任務(wù)和過程選擇2以溴乙烷為原料制備乙二醇,下列方案最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇BCH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇CCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇DCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇【考點(diǎn)】有機(jī)合成【題點(diǎn)】合成方案的優(yōu)化選擇答案D解析題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案,A項(xiàng)與D項(xiàng)相比,步驟多一步,且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時,容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng);B項(xiàng)步驟最少,但取代反應(yīng)不會停留在“CH2BrCH2Br”階段,副產(chǎn)物多,分離困難,浪費(fèi)原料;C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng),顯然不合理;D項(xiàng)相對步驟少,操作簡單,副產(chǎn)物少,較合理。3烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時C=C鍵發(fā)生斷裂,RCH=CHR,可以氧化成RCHO和RCHO,在該條件下烯烴分別被氧化后產(chǎn)物可能有CH3CHO的是()A(CH3)2C=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)2CH3CCH3CH=CHCH=CH2DCH3CH2CH=CHCH2CH3【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見碳鏈的轉(zhuǎn)化答案C解析烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時C=C鍵發(fā)生斷裂,RCH=CHR,可以氧化成RCHO和RCHO,可知要氧化生成CH3CHO,則原烯烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)含有CH3CH=,CH3CH=CHCH=CH2結(jié)構(gòu)中含CH3CH=,所以氧化后能得到CH3CHO。4以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中,要依次經(jīng)過下列步驟中的()與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱 與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A BC D【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案C解析采取逆向分析可知,乙二酸乙二醛乙二醇1,2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件,可知C項(xiàng)設(shè)計合理。5乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問題:(1)B和A為同系物,B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_,其反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)(3)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O解析根據(jù)流程圖可知,A為乙烯,乙烯與H2O加成生成乙醇,乙醇與C生成乙二酸二乙酯,則C為乙二酸,B和A為同系物,B含3個碳,則B為丙烯,丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生H的取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl。(1)根據(jù)上述分析,B為丙烯,結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3。(2)反應(yīng)為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2OCH3CH2OH,反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)反應(yīng)是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇,則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。(4)根據(jù)上述分析,C為乙二酸,則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH。(5)反應(yīng)是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。對點(diǎn)訓(xùn)練題組一有機(jī)官能團(tuán)的引入和消除1有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵素原子的反應(yīng)是()A消去反應(yīng) B酯化反應(yīng)C水解反應(yīng) D取代反應(yīng)【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案D解析引進(jìn)鹵素原子只能通過加成反應(yīng)或取代反應(yīng)。2在有機(jī)合成中,常會將官能團(tuán)消除或增加,下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A乙烯乙二醇:B溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC1溴丁烷1丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CCHD乙烯乙炔:CH2=CH2CHCH【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案B解析B項(xiàng),由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理,且由溴乙烷乙烯為消去反應(yīng)。3有機(jī)物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?,其各步反?yīng)的類型是()A加成消去脫水 B消去加成消去C加成消去加成 D取代消去加成答案B解析【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法題組二有機(jī)反應(yīng)類型的判斷4下列屬于取代反應(yīng)的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH3O22CO23H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA BC D【考點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷答案B解析為丙烯與溴單質(zhì)的加成反應(yīng),為乙醇的燃燒,為氧化反應(yīng),為酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng),為苯的硝化反應(yīng),屬于取代反應(yīng),B項(xiàng)正確。5下列各組中兩個變化所發(fā)生的反應(yīng),屬于同一類型的是()由乙醇制乙醛、由溴乙烷制乙烯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色、苯酚使溴水褪色由乙烯制聚乙烯、由異戊二烯制聚異戊二烯由油脂制肥皂、由淀粉制葡萄糖A只有 B. 只有C只有 D只有【考點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷答案B解析中分別是氧化反應(yīng)、消去反應(yīng);中分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng);中都是加聚反應(yīng);中都是取代反應(yīng)。6有下述有機(jī)反應(yīng)類型:消去反應(yīng),水解反應(yīng),加聚反應(yīng),加成反應(yīng),還原反應(yīng),氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()A BC D【考點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷答案B解析合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2題組三有機(jī)合成路線的設(shè)計與選擇7(2017徐州三中高二期中)1,4二氧六環(huán)是一種常見的有機(jī)溶劑,它可以通過下列合成路線制得,則烴A可能是()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯答案D解析1,4二氧六環(huán)是由乙二醇發(fā)生分子間脫水形成的環(huán)醚,則C為乙二醇,B為1,2二溴乙烷,A為乙烯,D項(xiàng)正確?!究键c(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法8以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng):氧化;消去;加成;酯化;水解;加聚,來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是()A BC D【考點(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計【題點(diǎn)】有機(jī)合成路線設(shè)計思路答案C解析首先乙醇通過消去反應(yīng)生成乙烯,然后乙烯與溴加成生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷水解得到乙二醇,乙二醇進(jìn)一步氧化成乙二酸,最后乙二酸和前面制得的乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯。題組四逆向合成法的應(yīng)用9某有機(jī)化合物甲經(jīng)氧化得乙(分子式為C2H3O2Cl),而甲經(jīng)水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為()AClCH2CH2OH BHCOOCH2ClCClCH2CHO DHOCH2CH2OH【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案A解析運(yùn)用逆向分析法:由1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)可知,丙為二元醇,乙為一元酸。丙由甲水解而來,則甲本身含有一個羥基,也與甲經(jīng)氧化得乙相吻合;又因乙中含有兩個碳原子,故甲為ClCH2CH2OH。10以環(huán)己醇為原料有如下合成路線:BC,則下列說法正確的是()A反應(yīng)的反應(yīng)條件是:NaOH溶液、加熱B反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C環(huán)己醇屬于芳香醇D反應(yīng)中需加入溴水【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案D解析此題可以應(yīng)用逆推法。由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的條件知C應(yīng)為二元鹵代烴;則反應(yīng)應(yīng)該是醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱;反應(yīng)應(yīng)該是烯烴的加成反應(yīng),故D正確;環(huán)己醇中不含苯環(huán),不屬于芳香醇。11(雙選)有如下合成路線,甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙,下列敘述不正確的是()A丙中可能含有未反應(yīng)的甲,可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴,鐵作催化劑C甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D反應(yīng)(2)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】綜合比較法答案BD解析甲與溴水發(fā)生加成反應(yīng),兩個不飽和的碳原子上均增加一個溴原子,形成乙,乙發(fā)生水解反應(yīng),兩個Br原子被OH取代形成丙。A項(xiàng),丙中可能含有未反應(yīng)的甲,由于甲中含有碳碳雙鍵,可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,因此可用溴水檢驗(yàn)是否含甲,正確;B項(xiàng),反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是溴水,若是液溴,鐵作催化劑,則發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng),錯誤;C項(xiàng),甲含有碳碳雙鍵,丙含有醇羥基,二者均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng),正確;D項(xiàng),反應(yīng)(2)是鹵代烴的水解反應(yīng),水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),錯誤。12由E()轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔() 的一條合成路線如下:(G為相對分子質(zhì)量為118的烴)下列說法不正確的是()AG的結(jié)構(gòu)簡式:B第步的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液,加熱C第步的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)DE能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】綜合比較法答案B解析根據(jù)E和對甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式可知,由E合成對甲基苯乙炔的過程實(shí)際上就是由CH2CHO轉(zhuǎn)化成CH=CH2,最終轉(zhuǎn)化成CCH的過程。具體合成路線為第步的反應(yīng)條件應(yīng)是NaOH的醇溶液,加熱,B項(xiàng)錯誤;第步E與氫氣加成,屬于還原反應(yīng),C項(xiàng)正確;E結(jié)構(gòu)中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D項(xiàng)正確。綜合強(qiáng)化13(2018徐州高二期末)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得:乙酰水楊酸 對乙酰氨基酚 貝諾酯(1)乙酰水楊酸的分子式為_。(2)1 mol乙酰水楊酸最多與_ mol 氫氧化鈉反應(yīng)。(3)對乙酰氨基酚在空氣易變質(zhì),原因是_。(4)用濃溴水區(qū)別對乙酰氨基酚和貝諾酯,方案是否可行_(填“可行”或“不可行”)。(5)實(shí)驗(yàn)室可通過兩步反應(yīng),實(shí)現(xiàn)由乙酰水楊酸制備水楊酸(),請寫出兩步反應(yīng)中依次加入的試劑是_、_。答案(1)C9H8O4(2)3(3)對乙酰氨基酚分子中含酚羥基,酚羥基在空氣中易被氧化(4)可行(5)NaOH溶液鹽酸(或硫酸,硝酸不給分)解析(2)1 mol酚酯需要2 mol NaOH,1 mol羧基需要1 mol NaOH。(3)酚羥基容易被空氣氧化。(4)酚類遇到過量的濃溴水產(chǎn)生沉淀。(5)乙酰水楊酸加入NaOH溶液生成,再加入鹽酸生成?!究键c(diǎn)】含氧衍生物的綜合【題點(diǎn)】含氧衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化14(2018南通、泰州高二期末)化合物E是一種合成高血壓藥物的中間體,其合成路線流程圖如下:(1) 中所含官能團(tuán)名稱為_和_。(2)苯環(huán)上的硝基對新引入基團(tuán)的位置會產(chǎn)生一定的影響,如: (產(chǎn)物中,間二硝基苯占93%)苯經(jīng)兩步反應(yīng)制得A,第一步反應(yīng)的條件為_。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式:_。含有兩個苯環(huán),分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫;既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaHCO3溶液反應(yīng)。(4)合成E時,還可能生成一種與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物Y,Y的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)常溫下,苯酚在Br2的CCl4溶液中發(fā)生取代反應(yīng),得到一溴代物。請寫出以苯酚、CCl4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)碘原子醚鍵(2)FeBr3(3)(4)(5)解析(2)若先發(fā)生硝化反應(yīng),則主要生成間二硝基苯,所以應(yīng)先發(fā)生溴代反應(yīng),生成溴苯,溴苯再與HNO3發(fā)生硝化反應(yīng)得到產(chǎn)物。(3)信息說明該同分異構(gòu)體中存在NH2和COOH,考慮兩個苯環(huán)充分對稱結(jié)構(gòu),則多余1個氧原子連接兩個苯環(huán),形成醚鍵,進(jìn)而得到結(jié)構(gòu)為。(4)分析D和E的結(jié)構(gòu),如果“1”處斷鍵,D與生成E物質(zhì),如“2”處斷鍵,則生成副產(chǎn)物Y,可知Y為。(5)將產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式整理為,以苯酚為原料,苯酚與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成,所以關(guān)鍵是由苯酚得到,流程中AB的信息是將兩個苯環(huán)連接的方法,所以必須先將苯環(huán)在Br2的CCl4溶液中發(fā)生取代反應(yīng),得到,兩分子在Cu的作用下生成,與發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)物?!究键c(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法15乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱_、_。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸,A可發(fā)生如圖所示變化。 CrO3/H2SO4 提示:a.RCH2OHRCHO;b與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時,該有機(jī)物才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸。AC的反應(yīng)屬于_(填反應(yīng)類型)。寫出A的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請?jiān)O(shè)計合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明必要的反應(yīng)條件)。例如:【考點(diǎn)】有機(jī)合成的綜合【題點(diǎn)】有機(jī)合成與推斷的綜合考查答案(1)醛基、酚羥基、醚鍵(任填兩種)(2)取代反應(yīng)(3) 解析(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中含氧官能團(tuán)有醛基、酚羥基、醚鍵。(2)由題意知,A是一種有機(jī)酸,所以A分子中含有一個羧基,關(guān)鍵是判斷另外一個含氧官能團(tuán)。由題給提示b,再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,A中苯環(huán)中只有一個側(cè)鏈;由提示a和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)B可得出,A分子中含有一個醇羥基,再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律,要想得到醛,羥基必須在端點(diǎn)碳原子上,可知A分子中含有CH2OH,結(jié)合其分子式可以確定,A的結(jié)構(gòu)簡式是。由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)C和A、C分子式的差別可知,A生成C的過程中,碳碳鍵沒有變化,只是OH被Br取代,則AC的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)解答有機(jī)合成題時,一般是先觀察原料分子與目標(biāo)分子的官能團(tuán)差別,再考慮需要利用哪些反應(yīng)引入官能團(tuán)。比較茴香醛()和D()的結(jié)構(gòu)差別可知,茴香醛中的醛基(CHO)經(jīng)過一系列反應(yīng)后轉(zhuǎn)化生成了COOCH3。茴香醛中的CHO可以被酸性KMnO4溶液氧化成COOH,與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到D()。- 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- 2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 羧酸 第3課時學(xué)案 蘇教版選修5 2018 2019 高中化學(xué) 專題 衍生物 第三 單元 課時 蘇教版 選修
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