《中藥化學(xué)》全套PPT課件

《中藥化學(xué)》全套PPT課件,中藥化學(xué),中藥,化學(xué),全套,PPT,課件 第五章第五章 苯丙素類化合物苯丙素類化合物授課教師授課教師:北京中醫(yī)藥大學(xué)北京中醫(yī)藥大學(xué) 李強李強目標(biāo)與要求1.掌握香豆素和木脂素的理化性和檢識方法2.掌握香豆素的提取分離方法3.熟悉香豆素的結(jié)構(gòu)與分類第一節(jié)第一節(jié) 概概 述述苯丙素含義苯丙素含義 是指基本母核具有一個或幾個是指基本母核具有一個或幾個C6-C3單元的天然有機化合物類單元的天然有機化合物類群。群。廣義：包括廣義：包括簡單苯丙素、香豆素、木脂素和木質(zhì)素、黃酮，涵蓋了多數(shù)的簡單苯丙素、香豆素、木脂素和木質(zhì)素、黃酮，涵蓋了多數(shù)的天然芳香組化合物。天然芳香組化合物。狹義：狹義：簡單苯丙素、香豆素、木脂素簡單苯丙素、香豆素、木脂素第二節(jié)第二節(jié) 簡簡 單單 苯苯 丙丙 素素是中藥中常見的芳香族化合物，結(jié)構(gòu)上屬于是中藥中常見的芳香族化合物，結(jié)構(gòu)上屬于苯苯丙烷丙烷衍生物。衍生物。簡單苯丙素簡單苯丙素苯丙烯類苯丙烯類苯丙醇類苯丙醇類苯丙醛類苯丙醛類苯丙酸類苯丙酸類（一）苯丙烯類（一）苯丙烯類丁香酚丁香酚茴香醚茴香醚細(xì)辛醚細(xì)辛醚（二）苯丙醇類（二）苯丙醇類松柏醇松柏醇（三）苯丙醛類（三）苯丙醛類 桂皮醛桂皮醛（四）苯丙酸類（四）苯丙酸類桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、丹參素桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、丹參素咖啡酸咖啡酸阿魏酸阿魏酸簡單苯丙素苷或酯，具有較強的生理活性。簡單苯丙素苷或酯，具有較強的生理活性。綠原酸（茵陳）綠原酸（茵陳）-利膽利膽3，4-二咖啡?；鼘幩幔ń疸y花）二咖啡?；鼘幩幔ń疸y花）-抗抗菌菌荷包花苷荷包花苷A（南沙參）南沙參）-抗血小板聚集抗血小板聚集成分成分二、提取分離二、提取分離1.苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯類苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯類衍生物具有衍生物具有揮發(fā)性，是揮發(fā)油芳香族化合物的主要成分，揮發(fā)性，是揮發(fā)油芳香族化合物的主要成分，可用水蒸氣蒸餾可用水蒸氣蒸餾。2.苯丙酸衍生物可用有機酸的方法提取。苯丙酸衍生物可用有機酸的方法提取。實例：興安升麻實例：興安升麻 P 100流程。流程。第三節(jié)第三節(jié) 香香 豆豆 素（素（Coumarin）是一類具有苯駢是一類具有苯駢-吡喃吡喃酮酮母核的天然母核的天然產(chǎn)產(chǎn)物的物的總總稱稱也也可可看看成成是是順順式式鄰鄰羥羥基基桂桂皮皮酸酸脫脫水水形形成成的的內(nèi)內(nèi)酯酯類類化化合合物物香豆素順式鄰羥基桂皮酸+H2O簡介香豆素最早由香豆中獲得，又因具有芳香氣味香豆素最早由香豆中獲得，又因具有芳香氣味而得名。而得名。它廣泛存在于傘形科、蕓香科、豆科、菊科、它廣泛存在于傘形科、蕓香科、豆科、菊科、茄科、瑞香科等科中。茄科、瑞香科等科中。常與桂皮酸、黃酮類、木脂素等伴生。常與桂皮酸、黃酮類、木脂素等伴生。存在于植物的花、莖、葉、果中。尤以幼嫩的存在于植物的花、莖、葉、果中。尤以幼嫩的葉芽中含量高。葉芽中含量高。生物活性生物活性：七葉內(nèi)酯和苷七葉內(nèi)酯和苷-治療痢疾治療痢疾濱蒿內(nèi)酯濱蒿內(nèi)酯-解痙、利膽解痙、利膽瑞香素、傘形花內(nèi)酯瑞香素、傘形花內(nèi)酯-抗炎、止痛?？寡?、止痛。蛇床子素蛇床子素-腳癬、濕疹、陰道滴蟲。腳癬、濕疹、陰道滴蟲。白芷：擴冠。白芷：擴冠。補骨脂素補骨脂素-吸收紫外線，抗輻射作用吸收紫外線，抗輻射作用Calanolide A（胡桐中）胡桐中）-抗艾滋病抗艾滋病一、結(jié)構(gòu)與分類一、結(jié)構(gòu)與分類依據(jù)：在依據(jù)：在-吡喃吡喃酮環(huán)酮環(huán)上有無取代，上有無取代，7位位羥羥基是否和基是否和6、8位取代異戊位取代異戊烯烯基基縮縮合形成合形成呋呋喃喃環(huán)環(huán)、吡喃、吡喃環(huán)環(huán)香豆素香豆素簡單香豆素類簡單香豆素類呋喃香豆素類呋喃香豆素類吡喃香豆素類吡喃香豆素類其它香豆素類其它香豆素類（一）簡單香豆素類（一）簡單香豆素類僅在苯核上具有取代基的香豆素僅在苯核上具有取代基的香豆素且且7-OH未與未與6（或（或8）位形成呋喃環(huán)或吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)）位形成呋喃環(huán)或吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)多多數(shù)數(shù)在在7-位位有有含含氧氧基基團團取取代代，其其它它位位常常見見有有羥羥基基，甲氧基和異戊烯基。甲氧基和異戊烯基。傘傘形形花花內(nèi)內(nèi)酯酯，七七葉葉內(nèi)內(nèi)酯酯，七七葉葉苷苷，濱濱蒿蒿內(nèi)內(nèi)酯酯，蛇蛇床床子子素素，當(dāng)當(dāng)歸歸內(nèi)內(nèi)酯酯瑞瑞香內(nèi)酯等香內(nèi)酯等（二）呋喃香豆素（二）呋喃香豆素 呋呋喃喃香香豆豆素素是是香香豆豆素素核核上上的的異異戊戊烯烯基基與與鄰鄰位位酚羥基環(huán)合而成。酚羥基環(huán)合而成。根根據(jù)據(jù)并并合合的的位位置置分分為為線線型型（6，7環(huán)環(huán)和和）與與角角型（型（7，8環(huán)和）。環(huán)和）。（102頁實例）頁實例）（三）吡喃香豆素（三）吡喃香豆素吡吡喃喃香香豆豆素素是是由由香香豆豆素素苯苯環(huán)環(huán)上上異異戊戊烯烯基基和和鄰鄰位位羥羥基基環(huán)環(huán)合合形形成成2，2-二二甲甲基基-吡吡喃喃環(huán)環(huán)結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)。也分線型、角型。（也分線型、角型。（103頁實例）頁實例）上述三種以外的香豆素上述三種以外的香豆素 常見常見-吡喃酮環(huán)上有苯基、羥基、異戊烯基的取吡喃酮環(huán)上有苯基、羥基、異戊烯基的取代。也有碳碳或醚氧鍵相連的二聚體、三聚體。代。也有碳碳或醚氧鍵相連的二聚體、三聚體。（四）其它香豆素（四）其它香豆素異香豆素異香豆素 香豆素的異構(gòu)體，植香豆素的異構(gòu)體，植物中多數(shù)為二氫異香物中多數(shù)為二氫異香豆素的衍生物。豆素的衍生物。二、理化性質(zhì)二、理化性質(zhì)（一）物理性質(zhì)（一）物理性質(zhì) 游游離離香香豆豆素素-多多有有完完好好的的結(jié)結(jié)晶晶，大大多多具具香香味。味。小分子的有揮發(fā)性和升華性。苷則無。小分子的有揮發(fā)性和升華性。苷則無。在在紫紫外外光光照照射射下下，香香豆豆素素類類成成分分多多顯顯藍(lán)藍(lán)色色或或紫色熒光。紫色熒光。（二）溶解性（二）溶解性 游游離離香香豆豆素素-難難溶溶于于冷冷水水，可可溶溶于于沸沸水水，易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。香香豆豆素素苷苷-能能溶溶于于水水、甲甲醇醇、乙乙醇醇，難難溶溶于乙醚、苯等極性小的有機溶劑。于乙醚、苯等極性小的有機溶劑。香豆素遇堿水解香豆素遇堿水解與與稀稀堿堿水水作作用用可可水水解解開開環(huán)環(huán)，形形成成水水溶溶性性的的順順式鄰羥基桂皮酸的鹽。式鄰羥基桂皮酸的鹽。酸化，又可立即環(huán)合形成脂溶性香豆素而析出。酸化，又可立即環(huán)合形成脂溶性香豆素而析出。如如果果與與堿堿液液長長時時間間加加熱熱，將將轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)為為反反式式鄰鄰羥羥基桂皮酸的鹽，酸化后不能環(huán)合?；鹌に岬柠}，酸化后不能環(huán)合。與與濃濃堿堿共共沸沸，往往往往得得到到的的是是裂裂解解產(chǎn)產(chǎn)物物酚類或酚酸。酚類或酚酸。（三）內(nèi)酯的堿水解（三）內(nèi)酯的堿水解1.異羥肟酸鐵反應(yīng)異羥肟酸鐵反應(yīng) 內(nèi)酯在堿性條件下開環(huán)，與鹽酸羥胺縮合，內(nèi)酯在堿性條件下開環(huán)，與鹽酸羥胺縮合，在酸性條件下，與三價鐵離子絡(luò)和成紅色。在酸性條件下，與三價鐵離子絡(luò)和成紅色。p 內(nèi)酯內(nèi)酯異羥肟酸鐵反應(yīng)、鹽酸羥胺（堿性）、紅色異羥肟酸鐵反應(yīng)、鹽酸羥胺（堿性）、紅色2.酚羥基反應(yīng)酚羥基反應(yīng) FeCl3溶液與具酚羥基物質(zhì)反應(yīng)產(chǎn)生綠色至墨綠色溶液與具酚羥基物質(zhì)反應(yīng)產(chǎn)生綠色至墨綠色沉淀沉淀 若酚羥基的鄰、對位無取代，可與重氮化試劑反應(yīng)若酚羥基的鄰、對位無取代，可與重氮化試劑反應(yīng)而顯紅色至紫紅色。而顯紅色至紫紅色。p含酚羥基的化合物含酚羥基的化合物三氯化鐵反應(yīng)、三氯化鐵反應(yīng)、FeCl3、綠色、綠色（五）顯色反應(yīng)（五）顯色反應(yīng)3.Gibbs反應(yīng)反應(yīng) Gibbs試劑試劑2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺，在二氯（溴）苯醌氯亞胺，在弱堿性條件下，與酚羥基對位活潑氫縮合成藍(lán)弱堿性條件下，與酚羥基對位活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。色化合物。6位無取代的香豆素顯陽性。位無取代的香豆素顯陽性。pPh-OH對位無取代對位無取代Gibbs反應(yīng)，反應(yīng)，Gibbs試劑，藍(lán)試劑，藍(lán)色色4Emerson反應(yīng)反應(yīng) Emerson試劑試劑2%的的4-氨基安替比林和氨基安替比林和8%的的鐵氰化鉀。其余同鐵氰化鉀。其余同Gibbs。pPh-OH對位無取代對位無取代Emerson反應(yīng)，反應(yīng)，Emerson試劑試試劑試劑，紅色劑，紅色三香豆素的提取與分離三香豆素的提取與分離（一）提?。ㄒ唬┨崛±糜孟阆愣苟顾厮氐牡娜苋芙饨庑孕?、揮揮發(fā)發(fā)性性及及具具有有內(nèi)內(nèi)酯酯結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)的性質(zhì)進行提取分離。的性質(zhì)進行提取分離。游游離離香香豆豆素素一一般般可可以以用用乙乙醚醚、氯氯仿仿、丙丙酮酮等等提提取取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。堿溶酸沉法提取。堿溶酸沉法提取。1.溶劑提取法溶劑提取法常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。乙醚是多數(shù)香豆素的良好溶劑。乙醚是多數(shù)香豆素的良好溶劑。苷則在正丁醇、甲醇中被提出。苷則在正丁醇、甲醇中被提出。2.堿溶酸沉法堿溶酸沉法 0.5%氫氫氧氧化化鈉鈉水水溶溶液液稍稍加加熱熱提提取取，冷冷后后用用乙乙醚醚除除雜雜質(zhì)質(zhì)，加加酸酸調(diào)調(diào)PH到到中中性性，適適當(dāng)當(dāng)濃濃縮縮，再再酸酸化化，則則香香豆豆素素或或苷苷即即可可析析出出，也可用乙醚萃取。也可用乙醚萃取。對酸堿敏感的香豆素不可用。對酸堿敏感的香豆素不可用。3.水蒸氣蒸餾法水蒸氣蒸餾法 小小分分子子的的香香豆豆素素具具有有揮揮發(fā)發(fā)性性，可可采采用用水水蒸蒸氣氣蒸蒸餾餾法法提提取取和和分分離離。如如受受熱熱時時間間過過長，則結(jié)構(gòu)可變。長，則結(jié)構(gòu)可變。（二）香豆素的分離（二）香豆素的分離 色譜分離法：色譜分離法：柱色譜、制備薄層色譜和高效液相色譜。柱色譜、制備薄層色譜和高效液相色譜。常用吸附劑：硅膠常用吸附劑：硅膠 洗洗脫脫劑劑：石石油油醚醚、正正已已烷烷與與乙乙酸酸乙乙酯酯混混合。合。苷類可以用反相柱。苷類可以用反相柱。四香豆素類化合物檢識四香豆素類化合物檢識（一）理化檢識（一）理化檢識1、熒光：紫外光下一般顯藍(lán)色或紫色。、熒光：紫外光下一般顯藍(lán)色或紫色。7-羥基藍(lán)色熒光較強羥基藍(lán)色熒光較強加堿后更強加堿后更強羥基甲基化熒光減弱羥基甲基化熒光減弱。2、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng) 常用異羥肟酸鐵反應(yīng)、三氯化鐵、常用異羥肟酸鐵反應(yīng)、三氯化鐵、Gibbs反應(yīng)反應(yīng) 及及Emerson。（二）色譜檢識（二）色譜檢識薄層色譜法薄層色譜法 吸附劑：硅膠吸附劑：硅膠展開劑：展開劑：游離香豆素：正（環(huán)）已烷：乙酸乙酯游離香豆素：正（環(huán)）已烷：乙酸乙酯 （5：11：1）氯仿：丙酮（氯仿：丙酮（9：1）苷類：苷類：氯仿氯仿-甲醇不同比例甲醇不同比例 規(guī)律：規(guī)律：母核上羥基取代數(shù)目愈多（極性增大），則母核上羥基取代數(shù)目愈多（極性增大），則Rf值愈小值愈小 羥基變?yōu)榧籽趸O性減小），則羥基變?yōu)榧籽趸O性減?。?，則Rf值增大。值增大。顯色：紫外光下觀察熒光顯色：紫外光下觀察熒光-藍(lán)色或紫色藍(lán)色或紫色 異羥肟酸鐵試劑異羥肟酸鐵試劑 六、含香豆素中藥實例六、含香豆素中藥實例（一）秦皮（一）秦皮 具有清熱燥濕、明目、止瀉等功效。具有清熱燥濕、明目、止瀉等功效。來源：來源：木犀科植物苦櫪白蠟樹、白蠟樹、宿主白蠟樹的干燥枝木犀科植物苦櫪白蠟樹、白蠟樹、宿主白蠟樹的干燥枝皮、干皮。皮、干皮。主成分：主成分：香豆素類香豆素類 七葉內(nèi)酯、七葉苷、秦皮素等。七葉內(nèi)酯、七葉苷、秦皮素等。提取分離：提取分離：113頁頁宣散風(fēng)熱、降氣化痰宣散風(fēng)熱、降氣化痰來源：白花前胡和紫花前胡的干燥根。來源：白花前胡和紫花前胡的干燥根。主成分：主成分：白花前胡為角型二氫吡喃香豆素白花前胡為角型二氫吡喃香豆素 紫花前胡為線型二氫呋喃和線型二氫吡喃香豆紫花前胡為線型二氫呋喃和線型二氫吡喃香豆素。素。已發(fā)現(xiàn)共近已發(fā)現(xiàn)共近80個成分。個成分。提取分離：提取分離：114頁頁（二）前胡（二）前胡木脂素木脂素-是一類由兩分子苯丙素氧化聚合而是一類由兩分子苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物。多數(shù)是游離的，也有少數(shù)是以苷成的天然產(chǎn)物。多數(shù)是游離的，也有少數(shù)是以苷的形式存在。的形式存在。分布：分布：較廣泛地存在于植物的木質(zhì)部和樹脂中。較廣泛地存在于植物的木質(zhì)部和樹脂中。生理活性：生理活性：保肝作用、脂肪氧化酶抑制作用、保肝作用、脂肪氧化酶抑制作用、抑制腫瘤增殖作用等抑制腫瘤增殖作用等第四節(jié)第四節(jié) 木木 脂脂 素素組成：組成：桂皮醛、桂皮醇桂皮醛、桂皮醇丙烯苯、烯丙苯丙烯苯、烯丙苯一木脂素結(jié)構(gòu)類型：按化學(xué)結(jié)構(gòu)分為一木脂素結(jié)構(gòu)類型：按化學(xué)結(jié)構(gòu)分為 8種種8-8連接（連接（原子）原子），如二氫愈創(chuàng)木脂酸、葉下珠脂素如二氫愈創(chuàng)木脂酸、葉下珠脂素 簡簡 單單 木木 脂脂 素素單單 環(huán)環(huán) 氧氧 木木 脂脂 素素在簡單木脂素基礎(chǔ)上，還存在在簡單木脂素基礎(chǔ)上，還存在7-O-7、7-O-9或或9-O-9結(jié)構(gòu)，恩施脂素（翼梗五味子）、愈創(chuàng)木脂酸、結(jié)構(gòu)，恩施脂素（翼梗五味子）、愈創(chuàng)木脂酸、木木 脂脂 內(nèi)內(nèi) 酯酯在簡單木脂素基礎(chǔ)上，具有在簡單木脂素基礎(chǔ)上，具有9-O-9結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)，9位為位為C=O基，基，牛蒡子苷、臺灣脂素牛蒡子苷、臺灣脂素 苯代四氫萘苯代四氫萘苯代二氫萘苯代二氫萘環(huán)木脂素環(huán)木脂素在簡單木脂素基礎(chǔ)上，還通過在簡單木脂素基礎(chǔ)上，還通過6-7連接成環(huán)，異紫杉脂素連接成環(huán)，異紫杉脂素環(huán)木脂素環(huán)木脂素 苯代萘苯代萘環(huán)木脂內(nèi)酯環(huán)木脂內(nèi)酯為環(huán)木脂素為環(huán)木脂素9-9連成內(nèi)酯環(huán)，賽菊芋脂素連成內(nèi)酯環(huán)，賽菊芋脂素4-苯代苯代-2，3-萘內(nèi)酯萘內(nèi)酯1-苯代苯代-2，3-萘內(nèi)酯萘內(nèi)酯1234雙環(huán)氧木脂素雙環(huán)氧木脂素兩個木脂素側(cè)鏈連接成兩個含氧環(huán)，連翹脂素，兩個木脂素側(cè)鏈連接成兩個含氧環(huán)，連翹脂素，連翹苷，連翹苷，l-細(xì)辛脂素，丁香脂素細(xì)辛脂素，丁香脂素聯(lián)苯環(huán)辛烯型聯(lián)苯環(huán)辛烯型兩個苯環(huán)通過兩個苯環(huán)通過2-2連接，側(cè)鏈連接成八角形結(jié)構(gòu)連接，側(cè)鏈連接成八角形結(jié)構(gòu)聯(lián)苯型木脂素聯(lián)苯型木脂素兩個苯環(huán)通過兩個苯環(huán)通過3-3連接，厚樸酚，和厚樸酚連接，厚樸酚，和厚樸酚二木脂素的理化性質(zhì)二木脂素的理化性質(zhì) 1物理性狀物理性狀木脂素多為無色結(jié)晶木脂素多為無色結(jié)晶游游離離木木脂脂素素偏偏親親脂脂性性，難難溶溶于于水水，能能溶溶于于苯苯、氯仿、乙醚、乙醇等氯仿、乙醚、乙醇等與糖成苷后，溶解性增大。與糖成苷后，溶解性增大。2、光學(xué)活性與異構(gòu)化、光學(xué)活性與異構(gòu)化 大大多多數(shù)數(shù)木木脂脂素素的的分分子子結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)中中具具多多個個手手性性碳碳原原子子，有有光光學(xué)學(xué)活活性性，它它們們遇遇酸酸或或堿堿后后易易發(fā)發(fā)生異構(gòu)化。生異構(gòu)化。三木脂素的提取與分離三木脂素的提取與分離游游離離的的木木脂脂素素-親親脂脂性性的的，易易溶溶于于三三氯氯甲甲烷烷、乙乙醚醚等溶劑，但在石油醚中溶解度極小。等溶劑，但在石油醚中溶解度極小。具內(nèi)酯結(jié)構(gòu)可按堿溶酸沉法。具內(nèi)酯結(jié)構(gòu)可按堿溶酸沉法。一一般般采采用用甲甲醇醇或或丙丙酮酮提提取取后后，濃濃縮縮成成浸浸膏膏，依依次次用用石石油油醚醚、乙乙醚醚、乙酸乙酯等萃取，再用色譜柱進一步分離純化。乙酸乙酯等萃取，再用色譜柱進一步分離純化。注意！注意！與大量樹脂狀物共存，在溶劑處理過程中容易樹脂化。與大量樹脂狀物共存，在溶劑處理過程中容易樹脂化。堿溶酸沉：具有酚羥基或內(nèi)酯。注意異構(gòu)化。堿溶酸沉：具有酚羥基或內(nèi)酯。注意異構(gòu)化。四、木脂素的檢識四、木脂素的檢識木木脂脂素素分分子子中中常常見見的的功功能能基基為為醇醇羥羥基基、酚酚羥羥基基、甲甲氧氧基基、亞亞甲甲二二氧氧基基、羧羧基基和和內(nèi)酯環(huán)。內(nèi)酯環(huán)。Labat反應(yīng)反應(yīng)具具有有亞亞甲甲二二氧氧基基的的木木脂脂素素加加濃濃硫硫酸酸，再再加加沒沒食食子子酸，可產(chǎn)生藍(lán)綠色。酸，可產(chǎn)生藍(lán)綠色。對對象象-亞亞甲甲二二氧氧基基Labat反反應(yīng)應(yīng)、濃濃硫硫酸酸+沒沒食食子子酸酸、藍(lán)藍(lán)綠綠色色以以變變色色酸酸代代替替沒沒食食子子酸酸，保保溫溫7080度度，產(chǎn)生藍(lán)紫色產(chǎn)生藍(lán)紫色-Ecgrien對象對象-亞甲二氧基亞甲二氧基Ecgrien 反應(yīng)、濃硫酸反應(yīng)、濃硫酸+變色變色酸酸、藍(lán)紫色藍(lán)紫色六六 含木脂素的中藥含木脂素的中藥（一）五味子（一）五味子木蘭科植物五味子木蘭科植物五味子(北五味子）或華中五味子（南五北五味子）或華中五味子（南五味子）的干燥成熟果實。味子）的干燥成熟果實。具有收斂固澀、益氣生津，補腎寧心的作用。藥具有收斂固澀、益氣生津，補腎寧心的作用。藥理實驗證明有降轉(zhuǎn)氨酶的作用，治療慢性肝炎。理實驗證明有降轉(zhuǎn)氨酶的作用，治療慢性肝炎。（1）主成分的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）主成分的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 主要為木脂素。主要為木脂素。已分出已分出50余個，主要存在于五余個，主要存在于五味子的醇溶部分，以五味子素（五味子醇）為代表。味子的醇溶部分，以五味子素（五味子醇）為代表。華中五味子分離出五味子酯系列。它們均有明顯的降華中五味子分離出五味子酯系列。它們均有明顯的降低轉(zhuǎn)氨酶的作用和抑制作用。低轉(zhuǎn)氨酶的作用和抑制作用。1.木脂素類木脂素類 聯(lián)苯環(huán)辛烯型聯(lián)苯環(huán)辛烯型:五味子素五味子素去氧五味子素和去氧五味子素和r-五味子素五味子素五味子酯甲、乙、丙五味子酯甲、乙、丙性質(zhì)：性質(zhì)：五味子木脂素多為無色或白色結(jié)晶，親脂性五味子木脂素多為無色或白色結(jié)晶，親脂性強，溶于石油醚、甲醇、乙醇，易溶于乙醚，極易溶強，溶于石油醚、甲醇、乙醇，易溶于乙醚，極易溶于苯及氯仿，不溶于水。于苯及氯仿，不溶于水。具有亞甲二氧結(jié)構(gòu)的有具有亞甲二氧結(jié)構(gòu)的有Labat反應(yīng)。反應(yīng)。2.揮發(fā)油揮發(fā)油 五味子果實中含約五味子果實中含約3%。五味子酯甲的提取分離（五味子酯甲的提取分離（131頁）。頁）。自習(xí)自習(xí):連翹和細(xì)辛：連翹和細(xì)辛：